Ácido homovanílico
Ácido homovanílico é o composto químico orgânico, aromático da família dos vaniloides, de fórmula (HOC6H3(OCH3)CH2COOH. Possui como sinônimos: ácido 2-(4-hidroxi-3-metoxi-fenil)acético, ácido 3-metoxi-4-hidroxifenil acético; ácido 4-hidroxi-3-metoxi-benzenoacético; ácido 4-hidroxi-3-metoxifenilacético. É abreviado na literatura como HVA, do inglês homovanillic acid. É o principal metabólito da catecolamina que é produzido por uma ação consecutiva da monoamina oxidase e catecol-O-metiltransferase sobre a dopamina.[1] É usado como um reagente para detectar enzimas oxidativas e é associado com os níveis de dopamina no cérebro.
| Ácido homovanílico Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 2-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)acetic acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| MeSH | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C9H10O4/c1-13-8-4-6(5-9(11)12)2-3-7(8)10/h2-4,10H,5H2,1H3,(H,11,12)
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C9H10O4 |
| Massa molar | 182.173 |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Ácido 3,4-diidroxifenilacético (metoxi substituído por hidroxila) |
| Hidroxianisóis relacionados | Ácido vanílico (ácido (4-hidroxi-3-metoxifenil)metanoico) Ácido 3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)propiônico Ácido homoisovanílico (isômero, trocando posições da hidroxila e do metoxi) Homovanilina (ácido reduzido a aldeído) Álcool homovanílico (ácido duplamente reduzido a álcool) Ácido vanilmandélico (mais uma hidroxila no carbono alfa) |
| Compostos relacionados | Ácido 3-metoxifenilacético (sem a hidroxila) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Metabolismo e importância em diagnóstico médico
editarEm psiquiatria e neurociência, níveis de HVA no cérebro e líquido cefalorraquidiano são medidos como um marcador de stress metabólico causado por 2-deoxi-D-glucose.[2] A presença de HVA sustenta um diagnóstico de neuroblastoma e feocromocitoma maligno.
Níveis plasmáticos em jejum de HVA são conhecidos por serem maiores em mulheres do que em homens. Isto parece não ser influenciado por alterações hormonais adultas, como o padrão é retido nos idosos e pós-menopausa, bem como transexuais de acordo com o sexo genético, tanto antes como durante a administração de hormônio sexual de transição. Diferenças no HVA também têm sido associadas ao uso de tabaco, com fumantes que apresentam valores significativamente mais baixos de HVA plasmático.[3]
Referências
- ↑ Lambert, G.W.; Eisenhofer, G.; Jennings, G.L.; Esler, M.D. (1993). «Regional homovanillic acid production in humans». Life Sciences. 53 (1): 63–75. PMID 8515683. doi:10.1016/0024-3205(93)90612-7
- ↑ Marcelis M, Suckling J, Hofman P, Woodruff P, Bullmore E, van Os J (setembro de 2006). «Evidence that brain tissue volumes are associated with HVA reactivity to metabolic stress in schizophrenia». Schizophr. Res. 86 (1–3): 45–53. PMID 16806836. doi:10.1016/j.schres.2006.05.001
- ↑ Giltay E, Kho K, Blandjaar B, Verbeek M, Geurtz P, Geleijnse J, Gooren L (julho de 2005). «The sex difference of plasma homovanillic acid is unaffected by cross-sex hormone administration in transsexual subjects». J Endocrinol. 187 (1): 109–16. PMID 16214946. doi:10.1677/joe.1.06307. Consultado em 7 de junho de 2012. Arquivado do original em 27 de fevereiro de 2011