Ácido 2-hidroxi-3-oxobutanoico
Ácido 2-hidroxi-3-oxobutanoico, ácido acetilglicólico, ácido alfa-hidroxiacetoacético ou ácido 2-hidroxiacetoacético é o composto orgânico de fórmula C4H6O4, SMILES CC(=O)C(O)C(O)=O e massa molecular 118,087997. Apresenta-se como um mistura racêmica que é classificada com o número CAS 37520-05-1. É classificado ainda com o EINECS 237-541-9 e ChemSpider ID 14491053. Apresenta ponto de fusão 66-68 °C[1], ponto de ebulição 303,487 °C a 760 mmHg, ponto de fulgor 151,57 °C e entalpia de vaporização 63,069 kJ/mol.[2][3]
| Ácido 2-hidroxi-3-oxobutanoico Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 2-hydroxy-3-oxobutanoic acid |
| Outros nomes | ácido acetilglicólico ácido alfa-hidroxiacetoacético ácido 2-hidroxiacetoacético |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C4H6O4 |
| Massa molar | 118,087997 |
| Ponto de fusão |
66-68 °C |
| Ponto de ebulição |
303,487 °C |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Apresenta-se em duas formas enantioméricas, o ácido (2R)-2-hidroxi-3-oxobutanoico, classificado com o número CAS 335265-55-9, e o ácido (2S)-2-hidroxi-3-oxobutanoico, classificado com o número CAS 335265-54-8.[4][5]
Obtenção
editarÉ produzido nas reações para a produção de ácido glicólico a partir do paraformaldeído ou trioxano, se o ácido acético está presente na mistura de reação:[7]
- HO-CH2-COOH + CH3COOH → CH3COOCH2COOH + H2O
É produzido na carbonilação de formaldeído a glicolato de metila sob ação de resinas de troca iônica catiônicas quando usando-se ácido acético como solvente.[8]
Resulta da hidrólise em refluxo em banho de vapor à pressão reduzida do ácido glicólico com cloreto de acetila.[1]
Pode ser obtido a partir de cetena obtida a partir de anidrido acético e ácido acético glacial em presença de acetona anidra.[9]
Ver também
editar- Ácido 3-hidroxi-2-oxobutanoico, SMILES CC(O)C(=O)C(O)=O, classificado com o número CAS 1944-42-9.[10]
Referências
- ↑ a b Sten Gatenbeck; A synthesis of 1,3-Dihydroxyacetone Convenient for 14C-labelling; Acta Chem. Scand. 9 (1955) No. 4.
- ↑ 2-Hydroxy-3-oxobutanoic acid - www.chemspider.com
- ↑ 2-hydroxy-3-oxobutanoic acid[ligação inativa] - www.molport.com
- ↑ (2R)-2-hydroxy-3-oxobutanoic acid[ligação inativa] - www.molport.com
- ↑ (2S)-2-hydroxy-3-oxobutanoic acid[ligação inativa] - www.molport.com
- ↑ Gower, Albert Hugh; The chemical kinetics of the alkaline hydrolysis of Acetyl-glycolic acid; Thesis (M.S.) - Massachusetts State College, 1933.
- ↑ From paraformaldehyde or trioxane and formic acid or formate, acid catalyst - US 4128575 A - Google Patents
- ↑ Sakae Uemura, Takeaki Mitsudo, Masatate Haruta; Frontiers and Tasks of Catalysis Towards the Next Century: Proceedings of the International Symposium in Honour of Professor Tomoyuki Inui; VSP, 1998.
- ↑ Process for the production of acylated hydroxy-substituted carboxylic acids - US 2423569 A - Google Patents
- ↑ 3-hydroxy-2-oxobutanoic acid[ligação inativa] - www.molport.com