Aminossalicilato
| Sais do ácido n-aminossalicílico Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
| |
| Nome IUPAC | 5-amino-2-hydroxybenzoic acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | APRD01098 |
| ChemSpider | |
| Código ATC | A07 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C7H7NO3 |
| Massa molar | 153.12 g mol-1 |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | orally: 20-30% absorbed rectally: 10-35% |
| Via(s) de administração | oral, rectal |
| Metabolismo | Rapidly & extensively metabolised intestinal mucosal wall and the liver |
| Meia-vida biológica | 5 hours after initial dose. At steady state 7 hours |
| Classificação legal |
℞-only (US) |
| Riscos na gravidez e lactação |
B (EUA) |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Ácido gentísico (2,5-di-hidroxi-carboxílico) Ácido 5-nitrossalicílico |
| Compostos relacionados | Ácido 3-aminobenzoico Ácido 4-aminossalicílico (isômero) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Os aminossalicilatos (sais de ácido n-aminossalicílico) são um grupo de fármacos utilizados no tratamento de doenças inflamatórias intestinais, o principal representante é a Mesalazina. Muitos são derivados de Mesalamina.[1][2]
Indicações
editar- Úlceras em geral
- Doença de Chagas
- Síndrome do cólon irritável
- Inflamações intestinais Autoimunes (Colite Ulcerativa, Retocolite Ulcerativa, Ileocolite, Doença de Crohn)
Mecanismo de acção
editarAs suas propriedades são semelhantes às dos AINEs (grupo da aspirina) mas não causam hemorragias gástricas nem são absorvidos para o sangue (têm acção tópica).[3]
O ácido 5-aminosalicílico inibe as enzimas ciclooxigenases COX-1 e COX-2 a sintese de prostanóides inflamatórios. Inibe também a produção de citocinas, ao bloquear o NF-KB, o seu factor de transcrição génica nuclear.[4]
Efeitos úteis
editarDiminuição da inflamação nessas doenças. Remissão da doença, retardo da progressão, diminuição da probabilidade de episódio agudo.
Efeitos adversos
editar- Fraqueza óssea(baixa de cálcio pelo organismo)
- Vermelhidão nas axílas
- Dores de cabeça
- Dores nas articulações
- Prurido nas regiões genitais
Raros:
- Neutropenia e supressão da actividade da medula óssea.
- Esterilidade.
- Danos neurológicos irreverssíveis
Fármacos do grupo
editarReferências
- ↑ Organization, World Health. (2009). WHO Model Formulary 2008. Geneva: World Health Organization. ISBN 9789240684249. OCLC 609852935
- ↑ «Aminosalicylic Acid Monograph for Professionals». Drugs.com (em inglês). Consultado em 21 de julho de 2019
- ↑ Zheng, Jun; Rubin, Eric J.; Bifani, Pablo; Mathys, Vanessa; Lim, Vivian; Au, Melvin; Jang, Jichan; Nam, Jiyoun; Dick, Thomas (4 de outubro de 2013). «para-Aminosalicylic acid is a prodrug targeting dihydrofolate reductase in Mycobacterium tuberculosis.». The Journal of Biological Chemistry. 288 (40). 28951 páginas. ISSN 0021-9258. PMC 3789992
. doi:10.1074/jbc.A113.475798
- ↑ Schwanke, Raquel Cristina (2012). «AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE ANTI-INFLAMATÓRIA DO FLAVONOIDE MIRICITRINA NA COLITE INDUZIDA PELO SULFATO SÓDICO DE DEXTRANA (DSS) EM CAMUNDONGO E ESTUDO DO SEU PERFIL FARMACOCINÉTICO EM ROEDORES» (PDF). UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA. Consultado em 21 de Julho de 2019
