Ácido fenoxiacético
O ácido fenoxiacético é um composto orgânico com odor que lembra o mel. É modelo estrutural e intermediário na síntese de diversos herbicidas (Auxinas sintéticas, tais como o Agente Laranja), fungicidas, aromatizantes e corantes.
| Ácido fenoxiacético Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 2-fenoxietanóico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C8H8O3 |
| Massa molar | 152,15 g·mol-1 |
| Aparência | pó branco ou esbranquiçado,[1] cristais em forma de agulha[2] |
| Ponto de fusão | |
| Ponto de ebulição |
285 °C[1] |
| Solubilidade em água | 12 g·l-1[1] |
| Solubilidade | solúvel em ácido acético, etanol e éter dietílico[2] |
| Acidez (pKa) | 3,17 (25 °C) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Preparação
editarO ácido fenoxiacético pode ser obtido pelo tratamento do fenol e do ácido cloroacético com uma solução de hidróxido de sódio .[3] A solução alcalina subtrai o próton do grupamento hidroxila do fenol. O íon fenolato assim formado realiza um ataque nucleofílico no carbono ß do ácido cloroacético, com ruptura da ligação cloro-carbono e formação do íon cloreto.
Propriedades e utilização
editarO ácido fenoxiacético forma cristais incolores ou quase, pouco solúveis em água. É um ácido de força moderada (pKa 3,17), de fortes propriedades antissépticas.
Referências
- ↑ a b c d e Catálogo da Merck Ácido fenoxiacético acessado em
- ↑ a b Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Phenoxyessigsäure im Lexikon der Chemie, acessado em 6 de Setembro de 2008.
- ↑ P. Giacosa: Vortheilhafte Darstellung der Phenolglycolsäure und über die Pyrogalloltriglycolsäure, in: J. Prakt. Chem., 1879, 19, S. 396–399.
