Ácido ritalínico
composto químico
Ácido ritalínico é uma fenetilamina substituída e um dos principais metabólitos inativos das drogas psicoestimulantes metilfenidato e etilfenidato.[1][2] Quando administrado por via oral, o metilfenidato é extensamente metabolizado no fígado por hidrólise do grupo éster, originando o ácido ritalínico. A hidrólise é catalisada pela enzima carboxilesterase 1 (CES1).[3]
| Ácido ritalínico Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
| |
| Nome IUPAC | Phenyl(piperidin-2-yl) |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
|
| Propriedades | |
| Fórmula química | C13H17NO2 |
| Massa molar | 219.27 g mol-1 |
| Farmacologia | |
| Via(s) de administração | Oral |
| Metabolismo | Hepático |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Usos
editarO ácido ritalínico é usado como composto intermediário na síntese do metilfenidato e seus análogos, como o etilfenidato e o isopropilfenidato.[4]
Referências
- ↑ Faraj BA, Israili ZH, Perel JM, Jenkins ML, Holtzman SG, Cucinell SA, Dayton PG (dezembro de 1974). «Metabolism and disposition of methylphenidate-14C: studies in man and animals». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 191: 535–47. PMID 4473537
- ↑ Negreira N, Erratico C, van Nuijs AL, Covaci A (janeiro de 2016). «Identification of in vitro metabolites of ethylphenidate by liquid chromatography coupled to quadrupole time-of-flight mass spectrometry». Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 117: 474–84. PMID 26454340. doi:10.1016/j.jpba.2015.09.029
- ↑ «Methylphenidate is stereoselectively hydrolyzed by human carboxylesterase CES1A1». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 310: 469–76. Agosto de 2004. PMID 15082749. doi:10.1124/jpet.104.067116
- ↑ Wyss, Sara; Werner, Irmgard A.; Schweizer, W. Bernd; Ametamey, Simon M.; Milicevic Sephton, Selena (novembro de 2013). «Preparation and structural analysis of (±)-threo-ritalinic acid». Acta Crystallographica. Section C, Crystal Structure Communications (Pt 11): 1225–1228. ISSN 1600-5759. PMID 24192163. doi:10.1107/S010827011302595X. Consultado em 19 de dezembro de 2020
