Ácido sebácico

Sebacic acid; Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	decanedioic acid
Outros nomes	1,8-octanedicarboxylic acid
Identificadores
Número CAS	111-20-6
SMILES	OC(=O)CCCCCCCCC(=O)O;
Propriedades
Fórmula molecular	C10H18O4
Massa molar	202.25 g/mol
Densidade	1.209 g/cm3 (25 °C)
Ponto de fusão	131–134.5 °C
Ponto de ebulição	294.4 °C at 100 mmHg
Solubilidade em água	0.25 g/L
Acidez (pKa)	4.720, 5.450
Compostos relacionados
ácidos dicarboxílicos relacionados	Ácido azelaico (C9H16O4); Ácido undecanodioico (C11H20O4); Ácido dodecanodioico (C12H22O4)
Compostos relacionados	Dicloreto de ácido sebácico; Ácido cáprico (decanoico); Monometil sebacato e dimetil sebacato (ésteres mono- e dimetílicos)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

O ácido sebácico é um ácido dicarboxílico que apresenta a estrutura química (HOOC)(CH₂)₈(COOH). É encontrado na natureza na forma de um floco branco ou pó cristalizado, e é obtido através da fusão cáustica do óleo de mamona.^[2] Atualmente, Índia, China e Brasil respondem pela maior produção mundial desse produto, que conquistou maior importância no mercado brasileiro após os investimentos do governo no biocombustível, que tem entre suas possíveis matérias-primas a mamona. Dos produtos obtidos através do ácido sebácico estão o Nylon-6,10 e lubrificantes para turbinas de avião.^[3] Da mesma forma que o ácido azelaico, o ácido sebácico pode ser utilizado na produção industrial de plásticos (como agente de estabilização),^[4] lubrificantes, fluidos hidráulicos, cosméticos, velas, etc. É também usado na produção de fragrâncias aromáticas, antissépticos e materiais de pintura.

Referências

↑ ^a ^b Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). «Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH3)4NCl(aq), and (C2H5)4NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 C». J. Chem. Eng. Data. 51 (5): 1660–1667. doi:10.1021/je060132t
↑ (em português) EMBRAPA. «Características do óleo». Cultivo da Mamona. Consultado em 13 de Junho de 2007
↑ (em português) Prof. Marisa A. B. Regitano-d'Arce, GRÃOS E ÓLEOS VEGETAIS: MATÉRIAS PRIMAS Arquivado em 27 de outubro de 2004, no Wayback Machine. (2004)
↑ (em português) Instrução Normativa nº 157 de 10.05.2002. «Seção VI - PRODUTOS DAS INDÚSTRIAS QUÍMICAS OU DAS INDÚSTRIAS CONEXAS, Capítulo 29 - Produtos químicos orgânicos». NOTAS EXPLICATIVAS DO SISTEMA HARMONIZADO DE DESIGNAÇÃO E DE CODIFICAÇÃO DE MERCADORIAS. Consultado em 13 de Junho de 2007

Ligações externas

«Ácido sebácido em chemicalland» (em inglês)

Ver também

Hexametilenodiamina

[pka-1] Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). «Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH3)4NCl(aq), and (C2H5)4NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 C». J. Chem. Eng. Data. 51 (5): 1660–1667. doi:10.1021/je060132t

[mamona-2] (em português) EMBRAPA. «Características do óleo». Cultivo da Mamona. Consultado em 13 de Junho de 2007

[derivados-3] (em português) Prof. Marisa A. B. Regitano-d'Arce, GRÃOS E ÓLEOS VEGETAIS: MATÉRIAS PRIMAS Arquivado em 27 de outubro de 2004, no Wayback Machine. (2004)

[nesh-4] (em português) Instrução Normativa nº 157 de 10.05.2002. «Seção VI - PRODUTOS DAS INDÚSTRIAS QUÍMICAS OU DAS INDÚSTRIAS CONEXAS, Capítulo 29 - Produtos químicos orgânicos». NOTAS EXPLICATIVAS DO SISTEMA HARMONIZADO DE DESIGNAÇÃO E DE CODIFICAÇÃO DE MERCADORIAS. Consultado em 13 de Junho de 2007

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