Éter

 Nota: "Oxa" redireciona para este artigo. Para o sítio arqueológico de Creta, veja Naxos (Creta). Para outros significados, veja Éter (desambiguação).

Éter é uma função orgânica, caracterizada pela presença de um átomo de oxigênio ligado a dois átomos de carbono. Sua fórmula genérica é: R-O-R', onde R e R' são radicais orgânicos (alquila ou arila).

A estrutura geral para um éter.

Os éteres podem ser simétricos, quanto R e R' são iguais ou assimétricos quando R é diferente de R'.

Estrutura e ligações

O ângulo definido pelas ligações C-O-C é de aproximadamente 105° e distâncias C-O de aproximadamente 1,4 Å. A ligação de oxigênios em éteres, álcoois e água é similar. Segundo a teoria da ligação de valência, a hibridização no oxigénio é sp³. A ligação C-O é polarizada pela maior eletronegatividade do oxigênio.

O éter comum

Ver artigo principal: Éter etílico

CH₃ - CH₂ - O - CH₂ - CH₃ tem os nomes: etoxietano, éter dietílico, éter etílico. O éter etílico é pouco solúvel em água e considerado um solvente levemente polar, usado como em diversas reações e anestésico geral. É um líquido que ferve a 35 °C. O seu uso merece precauções pelos seguintes motivos:

• Seus vapores formam mistura explosiva com oxigênio do ar; é combustível.
• Quando respirado, age como anestésico.

Nomenclatura

De acordo com a nomenclatura IUPAC, éteres adotam o mesmo sufixo dos alcanos, enquanto que o radical ligado à cadeia principal recebe o sufixo -oxi.

Nome da cadeia mais simples (prefixo + oxi) + nome da cadeia mais complexa (prefixo + infixo + o)

O nome usual considera a função éter e o radical recebe o sufixo ico. Éteres simétricos seguem uma regra mais simples, com o nome éter seguido pelo radical orgânico.

Os éteres pouco complexos são nomeados considerando-se que uma das partes da cadeia que contém o átomo de oxigênio é uma ramificação da cadeia Por exemplo:

• CH₃CH₂-O-CH₂CH₃: etoxietano (conhecido comumente como éter etílico)
• CH₃CH₂-O-CH₂CH₂CH₃: 1- etoxipropano
• CH₃-O-CH(CH₃)CH₂CH₃: 1-metóxi-1-metil-propano

Éteres mais complexos podem ser nomeados considerando o átomo de oxigênio parte da cadeia, indicando a substituição de um átomo de carbono como "oxa". Por exemplo:

• O etoxietano poderia ser nomeado como se fosse uma cadeia de 5 carbonos, dos quais o terceiro foi substituído pelo oxigênio. O nome ficaria: 3-oxapentano.

Uma outra notação é radical-1 radical-2 éter.

Por exemplo:

• Os boosters de octanagem MTBE e ETBE são, respectivamente, o metil terc-butil éter e o etil terc-butil éter.

Poliéteres

Poliéteres são compostos com mais de um grupo éter. O termo geralmente refere-se a polímeros como o polietilenoglicol e polipropilenoglicol. Os compostos chamados de éteres coroa são exemplos de poliéteres de baixo peso molecular.

éter coroa ligado ao íon potássio

Éteres-coroa

Os éteres-coroa são poliéteres cíclicos, que interagem com metais alcalinos e cátions amônio. Charles Pedersen recebeu o Prêmio Nobel de 1987, juntamente com Cram e Lehn pela descoberta de moléculas que atuam como complexantes de íons e outras moléculas.

Síntese de éteres

Os éteres podem ser preparados por várias rotas. Em geral, os éteres alquílicos formam-se mais facilmente do que os éteres arílicos, que geralmente requerem catalisadores metálicos. [5]

Desidratação de álcoois

A desidratação de álcoois fornece éteres: [7]

2 R – OH → R – O – R + H₂O a alta temperatura

A reação é catalisada por ácidos, geralmente ácido sulfúrico. O método é eficaz para gerar éteres simétricos, mas não éteres assimétricos, uma vez que qualquer OH pode ser protonado, o que daria uma mistura de produtos. Éter dietílico é produzido a partir de etanol por este método. Os éteres cíclicos são facilmente gerados por essa abordagem. As reações de eliminação competem com a desidratação do álcool:

R – CH₂–CH₂(OH) → R – CH = CH₂ + H₂O

A via de desidratação geralmente requer condições incompatíveis com moléculas lábeis.

Síntese de éter de Williamson

Deslocamento nucleofílico de halogenetos de alquila por alcóxidos

R – O^-Na⁺ + R′ – X → R – O – R ′ + Na⁺X^-

Essa reação é chamada de síntese de éter de Williamson. Envolve o tratamento de um álcool com uma base forte para formar o alcóxido, seguido pela adição de um composto alifático apropriado contendo um grupo de saída adequado (R – X). Grupos de saída adequados (X) incluem iodeto, brometo ou sulfonatos. Este método geralmente não funciona bem para halogenetos de aril . Da mesma forma, este método fornece apenas os melhores rendimentos para os halogenetos primários. Os halogenetos secundários e terciários são propensos a serem eliminados por E2 por exposição ao ânion alcóxido básico usado na reação devido ao impedimento estérico dos grandes grupos alquil.

Propriedades Físicas

THF

• Solubilidade: os éteres de menor massa são ligeiramente solúveis em água.

1,4-dioxano

• Estados de Agregação: o éter metílico é gás e os éteres de maior massa são líquidos, geralmente voláteis. Éteres com mais de 16 carbonos são sólidos.

Dados de alguns éteres alquílicos
éter	estrutura	p.f. (°C)	p.eg. (°C)	Solubilidade em 1 L de H2O	Momento de dipolo (D)
éter metílico	CH3–O–CH3	−138,5	−23,0	70 g	1,30
éter etílico	CH3CH2–O–CH2CH3	−116,3	34,4	69 g	1,14
Tetrahidrofurano (THF)	O(CH2)4	−108,4	66,0	Miscible	1,74
1,4-dioxano	O(C2H4)2O	11,8	101,3	Miscible	0,45

Observação sobre o nome

Éter é também o nome da substância que os filósofos, os naturalistas e posteriormente os físicos acreditavam que existia em todo o universo, mas sem massa, volume e indetectável, pois não provocaria atrito. Os físicos do séc. XIX sabiam que a luz tinha natureza ondulatória, e imaginavam portanto que essa deveria precisar de um meio para propagar-se. Daí o éter. Sabe-se hoje que essa substância não existe. Dada a característica de volatilidade do éter etílico e sua facilidade de produção a partir do etanol (álcool ou espírito de vinho) e do ácido sulfúrico (por isso mesmo, no passado tratado por éter sulfúrico), conhecida desde a época dos alquimistas, daí adveio a nomenclatura desta classe de compostos.

Ver éter luminífero.

Ver também

• Éter (elemento)
• Éter (mitologia)
• Éter de petróleo, uma fração leve e volátil da destilação do petróleo, um hidrocarboneto, que não deve ser confundido com os éteres definidos como da função química orgânica éter.