1,2-Diclorobenzeno

1,2-Diclorobenzeno, ou orto-diclorobenzeno, é um composto orgânico com a fórmula C₆H₄Cl₂. Este líquido incolor é fracamente solúvel em água mas miscível com a maioria dos solventes orgânicos. É um derivado do benzeno, contendo de dois átomos adjacentes de cloro.

1,2-Diclorobenzeno Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	1,2-Diclorobenzeno
Outros nomes	orto-Diclorobenzeno,o-Diclorobenzeno, odcb
Identificadores
Número CAS	95-50-1
ChemSpider	6969
SMILES	Clc1=c(Cl)c=cc=c1
Propriedades
Fórmula molecular	C6H4Cl2
Massa molar	147.01 g/mol
Densidade	1.30 g/cm³
Ponto de fusão	-17.03 °C, 256 K, 1 °F
Ponto de ebulição	180.5 °C, 454 K, 357 °F
Riscos associados
Ponto de fulgor	66 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	1,2-Difluorbenzeno 1,2-Dibromobenzeno Benzeno-1,2-ditiol Ortoclorobromobenzeno
Clorobenzenos relacionados	Clorobenzeno 1,3-Diclorobenzeno (isômero meta) 1,4-Diclorobenzeno (isômero para) Triclorobenzeno
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Produção e usos

1,2-Diclorobenzeno é obtido como um subproduto da produção de clorobenzeno:

C₆H₅Cl + Cl₂ → C₆H₄Cl₂ + HCl

A reação também fornece o isômero 1,4- e pequenas quantidades do isômero 1,3-.

É principalmente usado como um precursor para o 1,2-dicloro-4-nitrobenzeno, um intermediário na síntes de agroquímicos. Em termos de nichos de aplicações, 1,2-diclorobenzeno é um versátil solvente de alto ponto de ebulição. É um solvente preferido para dissolução e trabalhos com fulerenos. É um inseticida para cupins e gafanhotos. 1,2-Diclorobenzeno é também usado no amolecimento e remoção de contaminação a base de carbono em superfícies metálicas.

Ver também

• Clorobenzeno
• Os três isômeros de diclorobenzeno
• 1,4-Diclorobenzeno