2-Piridona

2-Pyridone Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	2-Pyridone
Outros nomes	2(1H)-Pyridinone, 2(1H)-Pyridone, 1-H-Pyridine-2-one, 1,2 Dihydro-2-oxopyridine, 1H-2-Pyridone, 2-Oxopyridone, 2-Pyridinol, 2-Hydroxypyridine
Identificadores
Número CAS	142-08-5
ChemSpider	8537
ChEBI	16540
Número RTECS	UV1144050
SMILES	`Oc1cccnc1`
InChI	1/C5H5NO/c7-5-2-1-3-6-4-5/h1-4,7H
Propriedades
Fórmula molecular	C₅H₅NO
Massa molar	95.10 g/mol
Aparência	Sólido cristalino incolor
Densidade	1.39 g/cm³, sólido
Ponto de fusão	107.8 °C (381.0 K)
Ponto de ebulição	280 °C (553.2 K) decomposição
Solubilidade em Outros solventes	Solúvel em água, metanol, acetona
Acidez (pK_a)	11.65
λ_max	293 nm (ε 5900, H₂O soln)
Estrutura
Estrutura cristalina	Ortorrômbico
Forma molecular	planar
Momento dipolar	4.26 D
Riscos associados
Principais riscos associados	irritante
NFPA 704	1 2 0
Frases R	R36 R37 R38
Frases S	S26 S37/39
Ponto de fulgor	210 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	2-Piridinolato
Outros catiões/cátions	Íon 2-hidroxipiridinium
Grupos funcionais relacionados	álcool, lactama, lactima, piridina, cetona
Compostos relacionados	piridina, timina, citosina, uracila, benzeno
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

2-Piridona é um composto orgânico com a fórmula C₅H₄NH(O). Este sólido cristalino incolor é usado em síntese de peptídeos. É bem conhecido como formando estruturas de ligação de hidrogênio um pouco relacionadas com o mecanismo de emparelhamento de bases encontrada no RNA e DNA. É também um caso clássico de uma molécula que existe como tautômeros.

Estrutura

A característica mais proeminente de 2-piridona é o grupo amida, um nitrogênio com um hidrogênio ligado a ele e com o grupo ceto ao lado dele. Em péptidos, os aminoácidos estão ligados por este padrão, uma característica responsável por algumas das propriedades físicas e químicas notáveis. Nesta e moléculas semelhantes, o hidrogênio ligado ao nitrogênio é adequado para formar uma forte ligação de hidrogênio noutro nitrogênio e oxigênio contido na espécie.

Tautomerismo

A forma predominante em estado sólido é a 2-piridona. Isso foi confirmado por cristalografia de raios-X, que mostra que o hidrogênio no estado sólido está mais próximo do nitrogênio do que do oxigênio (devido à baixa densidade de elétrons no hidrogênio, o posicionamento exato é difícil) e Espectroscopia no infravermelho, que mostra que a frequência longitudinal C = O está presente enquanto as frequências OH estão ausentes.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]^[8]^[9]^[10]^[11]^[12]^[13]

Referências

↑ Yang H. W.; Craven B. M. (1998). «Charge Density of 2-Pyridone». Acta Crystallogr. B. 54 (6): 912–920. PMID 9880899. doi:10.1107/S0108768198006545
↑ Penfold B. R. (1953). «The Electron Distribution in Crystalline Alpha Pyridone». Acta Crystallogr. 6 (7): 591–600. doi:10.1107/S0365110X5300168X
↑ Ohms U.; Guth H.; Heller E.; Dannöhl H.; Schweig A. (1984). «Comparison of Observed and Calculated Electron-Density 2-Pyridone, C₅H₅NO, Crystal-Structure Refinements at 295K and 120K, Experimental and Theoretical Deformation Density Studies». Z. Kristallogr. 169: 185–200. doi:10.1524/zkri.1984.169.14.185
↑ Almlöf J.; Kvick A.; Olovsson I. (1971). «Hydrogen Bond Studies Crystal Structure of Intermolecular Complex 2-Pyridone-6-Chloro-2-Hdroxypyridine». Acta Crystallogr. B. 27 (6): 1201–1208. doi:10.1107/S0567740871003753
↑ Engdahl K., Ahlberg P. (1977). Journal Chemical Research: 340–341 Em falta ou vazio |título= (ajuda)
↑ Bensaude O, Chevrier M, Dubois J (1978). «Lactim-Lactam Tautomeric Equilibrium of 2-Hydroxypyridines. 1.Cation Binding, Dimerization and Interconversion Mechanism in Aprotic Solvents. A Spectroscopic and Temperature-Jump Kinetic Study». J. Am. Chem. Soc. 100 (22): 7055–7066. doi:10.1021/ja00490a046
↑ Bensaude O, Dreyfus G, Dodin G, Dubois J (1977). «Intramolecular Nondissociative Proton Transfer in Aqueous Solutions of Tautomeric Heterocycles: a Temperature-Jump Kinetic Study». J. Am. Chem. Soc. 99 (13): 4438–4446. doi:10.1021/ja00455a037
↑ Bensaude O, Chevrier M, Dubois J (1978). «Influence of Hydration upon Tautomeric Equilibrium». Tetrahedron Lett. 19 (25): 2221–2224. doi:10.1016/S0040-4039(01)86850-7
↑ Hammes GG, Park AC (1969). «Kinetic and Thermodynamic Studies of Hydrogen Bonding». J. Am. Chem. Soc. 91 (4): 956–961. doi:10.1021/ja01032a028
↑ Hammes GG, Spivey HO (1966). «A Kinetic Study of the Hydrogen-Bond Dimerization of 2-Pyridone». J. Am. Chem. Soc. 88 (8): 1621–1625. PMID 5942979. doi:10.1021/ja00960a006
↑ Beak P, Covington JB, Smith SG (1976). «Structural Studies of Tautomeric Systems: the Importance of Association for 2-Hydroxypyridine-2-Pyridone and 2-Mercaptopyridine-2-Thiopyridone». J. Am. Chem. Soc. 98 (25): 8284–8286. doi:10.1021/ja00441a079
↑ Beak P, Covington JB, White JM (1980). «Quantitave Model of Solvent Effects on Hydroxypyridine-Pyridone and Mercaptopyridine-Thiopyridone Equilibria: Correlation with Reaction-Field and Hydrogen-Bond Effects». J. Org. Chem. 45 (8): 1347–1353. doi:10.1021/jo01296a001
↑ Beak P, Covington JB, Smith SG, White JM, Zeigler JM (1980). «Displacement of Protomeric Equilibria by Self-Association: Hydroxypyridine-Pyridone and Mercaptopyridine-Thiopyridone Isomer Pairs». J. Org. Chem. 45 (8): 1354–1362. doi:10.1021/jo01296a002

[Yang-1] Yang H. W.; Craven B. M. (1998). «Charge Density of 2-Pyridone». Acta Crystallogr. B. 54 (6): 912–920. PMID 9880899. doi:10.1107/S0108768198006545

[Penfold-2] Penfold B. R. (1953). «The Electron Distribution in Crystalline Alpha Pyridone». Acta Crystallogr. 6 (7): 591–600. doi:10.1107/S0365110X5300168X

[Ohms-3] Ohms U.; Guth H.; Heller E.; Dannöhl H.; Schweig A. (1984). «Comparison of Observed and Calculated Electron-Density 2-Pyridone, C₅H₅NO, Crystal-Structure Refinements at 295K and 120K, Experimental and Theoretical Deformation Density Studies». Z. Kristallogr. 169: 185–200. doi:10.1524/zkri.1984.169.14.185

[Almlof-4] Almlöf J.; Kvick A.; Olovsson I. (1971). «Hydrogen Bond Studies Crystal Structure of Intermolecular Complex 2-Pyridone-6-Chloro-2-Hdroxypyridine». Acta Crystallogr. B. 27 (6): 1201–1208. doi:10.1107/S0567740871003753

[5] Engdahl K., Ahlberg P. (1977). Journal Chemical Research: 340–341 Em falta ou vazio |título= (ajuda)

[6] Bensaude O, Chevrier M, Dubois J (1978). «Lactim-Lactam Tautomeric Equilibrium of 2-Hydroxypyridines. 1.Cation Binding, Dimerization and Interconversion Mechanism in Aprotic Solvents. A Spectroscopic and Temperature-Jump Kinetic Study». J. Am. Chem. Soc. 100 (22): 7055–7066. doi:10.1021/ja00490a046

[7] Bensaude O, Dreyfus G, Dodin G, Dubois J (1977). «Intramolecular Nondissociative Proton Transfer in Aqueous Solutions of Tautomeric Heterocycles: a Temperature-Jump Kinetic Study». J. Am. Chem. Soc. 99 (13): 4438–4446. doi:10.1021/ja00455a037

[8] Bensaude O, Chevrier M, Dubois J (1978). «Influence of Hydration upon Tautomeric Equilibrium». Tetrahedron Lett. 19 (25): 2221–2224. doi:10.1016/S0040-4039(01)86850-7

[9] Hammes GG, Park AC (1969). «Kinetic and Thermodynamic Studies of Hydrogen Bonding». J. Am. Chem. Soc. 91 (4): 956–961. doi:10.1021/ja01032a028

[10] Hammes GG, Spivey HO (1966). «A Kinetic Study of the Hydrogen-Bond Dimerization of 2-Pyridone». J. Am. Chem. Soc. 88 (8): 1621–1625. PMID 5942979. doi:10.1021/ja00960a006

[11] Beak P, Covington JB, Smith SG (1976). «Structural Studies of Tautomeric Systems: the Importance of Association for 2-Hydroxypyridine-2-Pyridone and 2-Mercaptopyridine-2-Thiopyridone». J. Am. Chem. Soc. 98 (25): 8284–8286. doi:10.1021/ja00441a079

[12] Beak P, Covington JB, White JM (1980). «Quantitave Model of Solvent Effects on Hydroxypyridine-Pyridone and Mercaptopyridine-Thiopyridone Equilibria: Correlation with Reaction-Field and Hydrogen-Bond Effects». J. Org. Chem. 45 (8): 1347–1353. doi:10.1021/jo01296a001

[13] Beak P, Covington JB, Smith SG, White JM, Zeigler JM (1980). «Displacement of Protomeric Equilibria by Self-Association: Hydroxypyridine-Pyridone and Mercaptopyridine-Thiopyridone Isomer Pairs». J. Org. Chem. 45 (8): 1354–1362. doi:10.1021/jo01296a002

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]