9-Borabiciclo(3.3.1)nonano

9-Borabiciclo[3.3.1]nonano; Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	9-Borabiciclo[3.3.1]nonano
Outros nomes	Borabiciclononano; Borano banana
Identificadores
Abreviação	9-BBN
Número CAS	280-64-8
PubChem	6327450
Número EINECS	206-000-9
ChemSpider	71299
SMILES	B1([H]3)(C2CCCC1CCC2)[H]B34C2CCCC4CCC2;
InChI	1/C8H15B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-9H,1-6H2
Propriedades
Fórmula química	C16H30B2
Massa molar	244.03 g mol-1
Aparência	Cristais brancos.
Densidade	0.894 g/cm3
Ponto de fusão	153 - 155 °C, 271 K, -94 °F
Solubilidade em água	Reage
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

9-Borabiciclo[3.3.1]nonano ou 9-BBN é um composto organoborano. Este sólido incolor é usado em química orgânica como reagente de hidroboração. O composto existe como um dímero com ponte de hidreto, que se cliva facilmente na presença de substratos redutíveis.^[1] 9-BBN também é conhecido pelo apelido de "borano banana".^[2] Isto ocorre porque, em vez de desenhar a estrutura completa, os químicos muitas vezes simplesmente desenham uma forma de banana com a ponte de boro.^[3]

Preparação

9-BBN é preparado pela reação de 1,5-ciclooctadieno e borano geralmente em solventes etéreos, por exemplo:

^[4]^[5]

O composto está comercialmente disponível como solução em tetrahidrofurano e como sólido. O 9-BBN é especialmente útil nas reações de Suzuki.^[6]^[7]^[8]

Sua adição altamente regiosseletiva a alcenos permite a preparação de álcoois terminais por subsequente clivagem oxidativa com H₂O₂ em KOH aquoso. A demanda estérica de 9-BBN suprime grandemente a formação do isômero 2-substituído em comparação com o uso de borano.

Estrutura

9-BBN é uma estrutura dimérica, formada a partir da reação química entre o 1,5-ciclooctadieno (COD) e o aduto tri-hidreto de boro (borano) - sulfeto de dimetila, na qual o BH₃ adiciona-se nas ligações duplas do COD, criando um composto bicíclico C₈H₁₄BH, o qual sofre dimerização com o estabelecimento de duas ligações tricentradas por ponte de hidreto entre os átomos de boro, gerando a estrutura dímera (C₈H₁₄)₂B₂H₂ e, assim, completando o octeto dos átomos de boro.

Usos

9-BBN é um agente redutor e um composto químico útil em sínteses orgânicas, como em reações de hidroboração. Trata-se de um análogo estabilizado do diborano, muito mais fácil de ser manipulado.

Referências

↑ Brown, H. C. (1975). Organic Syntheses via Boranes . New York: John Wiley & Sons. ISBN 0-471-11280-1
↑ Stix, Gary. «The Straight Dope: A Q&A with the Prof behind the Good Science in Breaking Bad». Scientific American Blog Network (em inglês). Nature America, Inc. Consultado em 18 de junho de 2017
↑ «Molecules with Silly or Unusual Names - page 3». Chm.bris.ac.uk. 7 de maio de 2014. Consultado em 1 de junho de 2016
↑ Soderquist, John A.; Brown, Herbert C. (1981). «Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) dimer». J. Org. Chem. 46 (22): 4599–4600. doi:10.1021/jo00335a067
↑ Soderquist, John A.; Alvin, Negron (1982). «9-Borabicyclo[3.3.1]nonane Dimer». Org. Synth. 70: 169. doi:10.15227/orgsyn.070.0169
↑ Ishiyama, Tatsuo; Miyaura, Norio; Suzuki, Akira. «Palladium(0)-catalyzed reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with 1-bromo-1-phenylthioethene: 4-(3-cyclohexenyl)-2-phenylthio-1-butene». Org. Synth. ; Coll. Vol., 9
↑ Balog, A.; Meng, D.; Kamenecka, T.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. (1996). «Total Synthesis of (−)-Epothilone A». Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35 (2324): 2801. doi:10.1002/anie.199628011
↑ Liu, J.; Lotesta, S. D.; Sorensen, E. J. (2011). «A concise synthesis of the molecular framework of pleuromutilin». Chem. Commun. 47 (5): 1500–1502. PMC 3156455 . PMID 21079876. doi:10.1039/C0CC04077K

[1] Brown, H. C. (1975). Organic Syntheses via Boranes . New York: John Wiley & Sons. ISBN 0-471-11280-1

[2] Stix, Gary. «The Straight Dope: A Q&A with the Prof behind the Good Science in Breaking Bad». Scientific American Blog Network (em inglês). Nature America, Inc. Consultado em 18 de junho de 2017

[3] «Molecules with Silly or Unusual Names - page 3». Chm.bris.ac.uk. 7 de maio de 2014. Consultado em 1 de junho de 2016

[4] Soderquist, John A.; Brown, Herbert C. (1981). «Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) dimer». J. Org. Chem. 46 (22): 4599–4600. doi:10.1021/jo00335a067

[5] Soderquist, John A.; Alvin, Negron (1982). «9-Borabicyclo[3.3.1]nonane Dimer». Org. Synth. 70: 169. doi:10.15227/orgsyn.070.0169

[6] Ishiyama, Tatsuo; Miyaura, Norio; Suzuki, Akira. «Palladium(0)-catalyzed reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with 1-bromo-1-phenylthioethene: 4-(3-cyclohexenyl)-2-phenylthio-1-butene». Org. Synth. ; Coll. Vol., 9

[7] Balog, A.; Meng, D.; Kamenecka, T.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. (1996). «Total Synthesis of (−)-Epothilone A». Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35 (2324): 2801. doi:10.1002/anie.199628011

[8] Liu, J.; Lotesta, S. D.; Sorensen, E. J. (2011). «A concise synthesis of the molecular framework of pleuromutilin». Chem. Commun. 47 (5): 1500–1502. PMC 3156455 . PMID 21079876. doi:10.1039/C0CC04077K

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