Acridina

Acridina Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	Acridine
Identificadores
Número CAS	260-94-6
PubChem	9215
SMILES	`C1=CC=C2C(=C1)C=C3C=CC=CC3=N2`
Propriedades
Fórmula química	C₁₃H₉N
Massa molar	179.22 g mol^-1
Ponto de fusão	107 °C
Ponto de ebulição	346 °C
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A acridina, C₁₃H₉N, é um composto orgânico e um composto heterocíclico de nitrogénio. Acridina também é utilizada para descrever compostos que contêm C₁₃N tricíclico.

Acridina é estruturalmente relacionada com o antraceno, com um dos grupos centrais de CH substituídos por nitrogénio. A acridina, um sólido incolor, foi primeiramente isolada do alcatrão de hulha. É uma matéria prima usada para a produção de tintas e algumas drogas de valor. Muitas acridinas, como a proflavina, também têm propriedade antissépticas. A acridina e derivados relacionados ligam-se ao ADN e ao ARN devido à sua capacidade de intercalação. O laranja da acridina (3,6-dimetillaminoacridina) é um colorante metacromático útil para a determinação do ciclo celular. A acridarsina é formalmente derivada da acridina por substituição do átomo de nitrogénio por um de arsénio, e acridofosfina por substituição por um fósforo.

Referências

Synthesis of Acridine-based DNA Bis-intercalating Agents Gerard P. Moloney, David P. Kelly, P. Mack Molecules 2001, 6, 230-243 [1] open source
Este artigo incorpora texto (em inglês) da Encyclopædia Britannica (11.ª edição), publicação em domínio público.

Ligações externas

Synthesis of acridone in Organic Syntheses 19:6; Coll. Vol. 2:15 [2] from o-chlorobenzoic acid and aniline in a Goldberg reaction.
Synthesis of 9-aminoacridine in Organic Syntheses 22:5; Coll. Vol. 3:53. [3] from N-phenylanthranilic acid.