Amarelo de anilina

Amarelo de anilina, 4-fenilazoanilina ou 4-aminoazobenzeno, é um corante azo amarelo e uma amina aromática. É um derivado do azobenzeno, sendo o mais simples dos aminoazobenzenos, um azobenzeno contendo um grupo amina, sendo manufaturado a partir da anilina. Tem a aparência de um pó laranja. É um carcinógeno.

Amarelo de anilina Alerta sobre risco à saúde
Ficheiro:Aniline-yellow-3D-balls.svg
Nome IUPAC	4-Phenyldiazenylaniline
Outros nomes	para-aminoazobenzeno 4-fenilazoanilina AAB Brasilazina ao óleo Amarelo G Amarelo Ceres Amarelo espírito rápido Yellow Indulina R Amarelo ao Óleo AAB Amarelo ao Óleo AN Amarelo ao Óleo B Amarelo ao Óleo 2G Amarelo ao Óleo R Amarelo organol Amarelo organol 2A Amarelo solvente Amarelo Somália 2G Castanho stearix 4R Amarelo Sudão R Amarelo Sudão RA C.I. 11000
Identificadores
Número CAS	60-09-3
PubChem	6051
Número EINECS	200-453-6
ChemSpider	5828
KEGG	C19187
ChEBI	233869
SMILES	N(=N/c1ccc(N)cc1)\c2ccccc2
InChI	1/C12H11N3/c13-10-6-8-12(9-7-10)15-14-11-4-2-1-3-5-11/h1-9H,13H2/b15-14+
Propriedades
Fórmula molecular	C6H5N=NC6H4NH2
Massa molar	197.24 g/mol
Densidade	1,19 g·cm-3
Ponto de fusão	127 °C
Ponto de ebulição	> 360 °C
Solubilidade em água	praticamente insolúvel
Solubilidade	solúvel em gasolina, clorofórmio e etanol
Pressão de vapor	0,4 Pa (90 °C)
Riscos associados
Principais riscos associados	Altamente tóxico Suspeito de ser agente cancerígeno
NFPA 704	2 0 1
Frases R	R45, R35
Frases S	S53, S45, S60, S61
LD50	200 mg·kg–1 (camundongo, intraperitoneal)
Compostos relacionados
Azo-compostos relacionados	4-Hidroxifenilazobenzeno Amarelo de metilo (N,N-Dimetil-4-fenilazoanilina) Crisoidina G (3-amino-4fenilazoanilina) orto-Aminoazotolueno (derivado dimetilado)
Compostos relacionados	1,3-Difeniltriazeno (isômero)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Amarelo de anilina foi o primeiro corante azo. Foi produzido primeiramente em 1861 por C. Mene. O segundo corante azo foi o pardo Bismarck em 1863. Amarelo de anilina foi comercializado em 1864 como o primeiro corante azo comercial, um ano após o negro de anilina.

Usos

Amarelo de anilina é usado em microscopia para coloração in vivo, em pirotecnia para fumaças coloridas de amarelo, em pigmentos amarelos e tintas, incluindo tintas para impressoras a jato de tinta. É também usado em inseticidas, lacas, vernizes, ceras, corantes ao óleo, e resinas de estireno. É também um intermediário na síntese de outros corantes, e.g. crisoidina, indulinas, amarelo sólido e amarelo ácido.

Obtenção

É obtido pela copulação da anilina na forma de sal de diazônio com a própria anilina, sendo explicada sua síntese pela ação do ácido nitroso na anilina, obtendo-se rearranjo do intermediário ácido 1,3-difenil-triazeno.

Substituindo-se a anilina pela orto-toluidina, obtém-se o homólogo dimetilado do amarelo de anilina, o orto-aminoazotolueno.

Síndrome do azeite tóxico

Amarelo de anilina esteve envolvido na Síndrome do Óleo Tóxico na Espanha em 1981. Uma empresa baseada em Madri importou óleo de colza denaturado, corado com amarelo de anilina mara destacar sua inadequação para o consumo humano, para ser usado como combustível em aciarias. Entretanto, a empresa destilou o óleo para remover o corante, e vendê-lo como uma óleo de oliva para cozinha muito mais valioso.

O resultado foi uma erupção de doenças similares em sintomas à pneumonia do tipo de doenças, com uma segunda fase com lesões, paralisia, perda de peso e de massa muscular. O resultado final foi mais de 20 mil doentes e número de mortes próximo de 400. A química das reações do envenenamento é ainda assunto de debate.