Azobisisobutironitrila

Azobisisobutironitrila (abreviada AIBN) é um composto orgânico com a fórmula [(CH₃)₂C(CN)]₂N₂. Este pó branco é solúvel em álcoois e solventes orgânicos comuns mas é insolúvel em água. É frequentemente utilizado como um produtor de espuma para plásticos e borracha, e como um iniciador de radical

Azobisisobutironitrila Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	2,2′-Azobis(2-methylpropionitrile), 2-(azo(1-cyano-1-methylethyl))-2-methylpropane nitrile
Outros nomes	AIBN
Identificadores
Abreviação	AIBN
Número CAS	78-67-1
PubChem	6547
ChemSpider	6299
SMILES	CC(C)(C#N)/N=N/C(C)(C)C#N
InChI	1/C8H12N4/c1-7(2,5-9)11-12-8(3,4)6-10/h1-4H3/b12-11+
Propriedades
Fórmula molecular	C8H12N4
Massa molar	164.21 g/mol
Aparência	cristais brancos
Densidade	1.1 g cm−3
Ponto de fusão	105 °C
Solubilidade em água	insolúvel
Solubilidade	solúvel em solventes orgânicos e monômeros vinílicos
Riscos associados
Frases R	R2, R11, R20/22, R52, R53
Frases S	Predefinição:S(2), S39, S41 , S47 , S61
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Mecanismo

Na sua reação mais característica, AIBN decompõe, e elimina uma molécula de gás nitrogênio de modo a formar dois radicais 2-cianoprop-2-ilo:

Estes radicais podem iniciar polimerizações de radicais livres e outras reações induzidas por radicais. Por exemplo, uma mistura de estireno e anidrido maleico em tolueno irá reagir se aquecida, formando o copolímero sob adição de AIBN. Outro exemplo de uma reação de radical que pode ser iniciada pela AIBN é a hidro-halogenação de alcenos anti-Markovnikov.

Produção e análogos

AIBN é produzido pela conversão de cianoidrina de acetona à hidrazina seguido por oxidação:

2 (CH₃)₂C(CN)OH + N₂H₄ → [(CH₃)₂C(CN)]₂N₂H₂ + 2 H₂O

[(CH₃)₂C(CN)]₂N₂H₂ + Cl₂ → [(CH₃)₂C(CN)]₂N₂ + 2 HCl

Compostos diazos relacionado comportam-se similarmente, e.g. 1,1'-azobis(cicloexanocarbonitrila). Iniciadores azo hidrossolúveis estão também disponíveis no mercado.