Base J

Base J; Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	5-[[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihidroxi-6-(hidroximetil)tetrahidropiran-2-il]oximetil]-1H-pirimidina-2,4-diona
Outros nomes	β-D-Glicosil-5-hidroximetiluracilo; β-D-Glicosil-hidroximetiluracilo
Identificadores
Número CAS	53910-89-7
ChemSpider	32742278
SMILES	c1c(c(=O)[nH]c(=O)[nH]1)CO[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O;
InChI	1/C11H16N2O8/c14-2-5-6(15)7(16)8(17)10(21-5)20-3-4-1-12-11(19)13-9(4)18/h1,5-8,10,14-17H,2-3H2,(H2,12,13,18,19)/t5-,6-,7+,8-,10-/m1/s1
Propriedades
Fórmula química	C11H16N2O8
Massa molar	304.21 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

A base J ou β-DGlucopyranosyloxymethyluracil é uma base nitrogenada hipermodificada que se encontra no ADN de protozoas Kinetoplastea, incluindo o patógeno humano tripanossoma e nalguns flagelados. Foi descoberta em 1993 no Trypanosoma brucei e foi a primeira nucleobase hipermodificada encontrada no ADN eucariótico; desde então foram descobertos noutros Kinetoplastea, como o Leishmania e nalguns flagelados.^[1]^[2] Nesses organismos a base J actua como terminação da transcrição para a ARN polimerase II; com a sua eliminação em células nocaute acompanhada de uma massiva leitura previa (read-through) dos sítios de terminação da ARN polimerase II, o que em última análise prova ser letal para a célula.^[3]^[4]

A base J é sintetizada por meio de uma hidroxilação inicial da timidina, seguida da glicosilação por uma glicosiltransferase ainda não identificada.^[1]

Referências

↑ ^a ^b Borst, Piet; Sabatini, Robert (outubro de 2008). «Base J: Discovery, Biosynthesis, and Possible Functions». Annual Review of Microbiology. 62 (1): 235–251. PMID 18729733. doi:10.1146/annurev.micro.62.081307.162750
↑ Simpson L (1998). «A base called J». Proc Natl Acad Sci USA. 95 (5): 2037–2038. Bibcode:1998PNAS...95.2037S. PMC 33841 . PMID 9482833. doi:10.1073/pnas.95.5.2037
↑ van Luenen, Henri G.A.M.; Farris, Carol; Jan, Sabrina; Genest, Paul-Andre; Tripathi, Pankaj; Velds, Arno; Kerkhoven, Ron M.; Nieuwland, Marja; Haydock, Andrew; Ramasamy, Gowthaman; Vainio, Saara; Heidebrecht, Tatjana; Perrakis, Anastassis; Pagie, Ludo; van Steensel, Bas; Myler, Peter J.; Borst, Piet (agosto de 2012). «Glucosylated Hydroxymethyluracil, DNA Base J, Prevents Transcriptional Readthrough in Leishmania». Cell. 150 (5): 909–921. PMC 3684241 . PMID 22939620. doi:10.1016/j.cell.2012.07.030
↑ Hazelbaker, Dane Z.; Buratowski, Stephen (novembro de 2012). «Transcription: Base J Blocks the Way». Current Biology. 22 (22): R960–R962. PMC 3648658 . PMID 23174300. doi:10.1016/j.cub.2012.10.010

[borst-1] Borst, Piet; Sabatini, Robert (outubro de 2008). «Base J: Discovery, Biosynthesis, and Possible Functions». Annual Review of Microbiology. 62 (1): 235–251. PMID 18729733. doi:10.1146/annurev.micro.62.081307.162750

[Simpson1998-2] Simpson L (1998). «A base called J». Proc Natl Acad Sci USA. 95 (5): 2037–2038. Bibcode:1998PNAS...95.2037S. PMC 33841 . PMID 9482833. doi:10.1073/pnas.95.5.2037

[3] van Luenen, Henri G.A.M.; Farris, Carol; Jan, Sabrina; Genest, Paul-Andre; Tripathi, Pankaj; Velds, Arno; Kerkhoven, Ron M.; Nieuwland, Marja; Haydock, Andrew; Ramasamy, Gowthaman; Vainio, Saara; Heidebrecht, Tatjana; Perrakis, Anastassis; Pagie, Ludo; van Steensel, Bas; Myler, Peter J.; Borst, Piet (agosto de 2012). «Glucosylated Hydroxymethyluracil, DNA Base J, Prevents Transcriptional Readthrough in Leishmania». Cell. 150 (5): 909–921. PMC 3684241 . PMID 22939620. doi:10.1016/j.cell.2012.07.030

[4] Hazelbaker, Dane Z.; Buratowski, Stephen (novembro de 2012). «Transcription: Base J Blocks the Way». Current Biology. 22 (22): R960–R962. PMC 3648658 . PMID 23174300. doi:10.1016/j.cub.2012.10.010

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