Base nitrogenada

Base nitrogenada ^{(português brasileiro)} ou base azotada ^{(português europeu)} é um composto heterocíclico contendo um heteroátomo de nitrogênio.

Purinas e pirimidinas e seus derivadas

As bases desse tipo são classificadas em cinco:

• Purinas (Adenina e Guanina), possuem duplo anel de átomos de carbono e derivam da purina.
• Pirimidinas (Citosina, Timina e Uracilo), possuem anel simples.

As bases nitrogenadas se ligam covalentemente com uma pentose (um açúcar) e com um grupo fosfato. No caso das pirimidinas é o N-1; e N-9 das purinas essa ligação com a pentose é feita por uma ligação N-b-glicosídica ao carbono 1 da pentose, e o fosfato é esterificado no carbono 5. Essas estruturas se organizam em pares, formando assim o DNA, caso a pentose seja a desoxirribose. As bases organizam-se aos pares (sempre Adenina-Timina, citosina-Guanina). No caso do RNA, o açúcar com que as bases se ligarão será a ribose e no lugar da Timina entrará o Uracilo (A=U e C≡G).

Ligacao N-beta-glicosidica

Propriedades Químicas

As bases nitrogenadas são compostos fracamente básicas e por isso são chamados de base. O deslocamento dos elétrons entre os átomos no anel confere а maioria das ligações caráter parcial de ligação dupla, o que, por sua vez, confere as pirimidinas e as purinas aromaticidade. Essa característica confere às bases nitrogenadas algumas formas tautoméricas, dependendo do pH do meio.

Formas tautomericas da uracila

Outras propriedades das bases são:

• Apresentam comportamento hidrofóbico próximo ao pH neutro da célula;
• Em meio ácido e alcalino as bases ficam carregadas;
• A sua solubilidade aumenta em meio ácido ou alcalino;
• As interações que ocorrem entre as bases na estrutura de ADN é via pontes de hidrogênio.

Emparelhamento das bases nitrogenadas

Interacao das bases nitrogenadas

Encontrando-se o ADN em dupla hélice, às bases, se estáveis, emparelham-se com as respectivas bases complementares: Adenina (A) com Timina (T), Citosina (C) com Guanina (G). No ADN só aparecem as bases ATCG, onde (A) pareia com (T) através de duas ligações de hidrogênio (A=T) e (G) pareia com (C) através de três ligações hidrogênio (C≡G): regra de Chargaff. A base Uracila (U) só aparece no RNA, substituindo a Timina e ligando-se com a Adenina.