Bisfenol S
| Bisphenol S Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
| |
| Nome IUPAC | 4,4'-Sulfonyldiphenol |
| Outros nomes | BPS, 4,4'-sulfonilbisfenol, bis(4-hidroxiphenil)sulfona |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| SMILES |
|
| InChI | 1/C12H10O4S/c13-9-1-5-11(6-2-9)17(15,16)12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8,13-14H
|
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C12H10O4S |
| Massa molar | 250.275 g/mol |
| Aparência | sólido incolor a branco; forma cristais em forma de agulha em água |
| Densidade | 0,5-0,6 g·cm-3[1] |
| Ponto de fusão | |
| Solubilidade em água | solúvel (1,1 g·l-1 a 20 °C)[2] |
| Solubilidade | solúvel em etanol |
| Riscos associados | |
| Frases R | R36 [4][5] |
| Frases S | S26 [6] |
| LD50 | 4556 mg·kg-1 (oral rato)[7] |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Dapsona (-NH2 no lugar dos -OH) 4,4'-Diclorodifenil sulfona (-Cl no lugar dos -OH) |
| Bisfenóis relacionados | Bisfenol A (2,2-bis(4-hidroxifenil)propano) Bisfenol AF (2,2-bis(4-hidroxifenil)hexafluoropropano) Bisfenol AP (1,1-bis(4-hidroxifenil)-1-feniletano) Bisfenol B (2,2-bis(4-hidroxifenil)butano) Bisfenol C (2,2-bis(3-metil-4-hidroxifenil)propano) Bisfenol E (1,1-bis(4-hidroxifenil)etano) |
| Compostos relacionados | 2,4'-Sulfonildifenol (isômero) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Bisfenol S (abreviado BPS) é um composto orgânico com a fórmula (C6H4OH)2SO2. Tem dois grupos funcionais fenol de cada lado de um grupo sulfonil. É comumente usado como um reagente e, reações epóxi, e é usado na cura rápida na secagem de colas a base de resina epóxi.
História e uso
editarBisfenol S é usado na cura de colas a base de resinas epóxi de secagem rápida, e como um anti-corrosivo. Também é comumente usado como reagente em reações de polímeros, como desenvolvedor de papel sensíveis ao calor, na produção de polímeros sulfona, retardadores de fogo, acopladores para a fotografia, agentes de curtimento de couros e peles, em produtos químicos de galvanização, como intermediários de corantes, produtos farmacêuticos (medicamentos antilepróticos) e outros compostos, como modificadores de fibras de couro.[8]
Os bisfenóis são amplamente utilizado tanto como solvente de extração como solvente de reações bem como intermediários para a síntese de produtos químicos têxteis e produtos farmacêuticos e agroquímicos.
Como um composto organossulfona os bisfenóis são amplamente utilizados em refinarias, unidades de produção de vapor, extração de compostos aromáticos e na indústria petroquímica, onde agem como catalisadores de hidrotratamento, catalisadores iniciais de beneficiamento, fonte de enxofre em síntese orgânica, catalisador pré-sulfetação, na recuperação de enxofre do gás natural (dessulfurização).
Os compostos organosulfonas compostos também são usados em síntese orgânica como fontes de compostos organosulfurados em "moléculas-alvo" orgânicas para o fabrico de produtos farmacêuticos, biocidas, adesivos e produtos agrícolas. Na produção de polímeros, lubrificantes e aditivos de funcionalidade para combustíveis operando a extrema pressão. São também usadas no tratamento de metais e como fungicidas.
Síntese
editarBisfenol S é preparado pela reação de dois equivalentes de fenol com um equivalente de ácido sulfúrico.
- 2 C6H5OH + 2 H2SO4 → (C6H4OH)2SO2 + 2 H2O
Esta reação também pode produzir 2,4'-sulfonildifenol.
Questões ambientais
editarDevido ao crescente uso de bisfenóis na indústria e sua presença em produtos, estudos sobre a sua biodegradabilidade tem sido realizados, buscando desenvolver-se processos que permitam a continuidade de sua aplicação sem danos ao ambiente.[9]
Referências
- ↑ Registo de CAS RN 80-09-1 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA
- ↑ a b Predefinição:ChemBlink
- ↑ www.sigmaaldrich.com [1]
- ↑ Sigma Aldrich, Risk Phrases
- ↑ Bisfenol S-Guidechem.com
- ↑ Sigma Aldrich, Safety Phrases
- ↑ Catálogo da Sigma-Aldrich, Bisfenol S, consultado em 25 de fevereiro de 2011
- ↑ BISPHENOL-S - chemicalland21.com (em inglês)
- ↑ Erica Danzl, Kazunari Sei, Satoshi Soda, Michihiko Ike, and Masanori Fujita; Biodegradation of Bisphenol A, Bisphenol F and Bisphenol S in Seawater]; Int J Environ Res Public Health. 2009 April; 6(4): 1472–1484.; DOI: 10.3390/ijerph6041472