Bromoetano

Bromoetano Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	Bromoetano
Outros nomes	Brometo de etila
Identificadores
Número CAS	74-96-4
Número RTECS	KH6475000
SMILES	`CCBr`
Propriedades
Fórmula molecular	C₂H₅Br
Massa molar	108.97 g/mol
Aparência	Líquido incolor
Densidade	1.47 g/cm³, líquido
Ponto de fusão	−119 °C (154 K)
Ponto de ebulição	38.4 °C
Solubilidade em água	0.91 g/100 ml (20 °C)
Viscosidade	0.402 cP at 20 °C
Riscos associados
Classificação UE	Inflamável (F) Carc. Cat. 3 Nocivo (Xn)
NFPA 704	1 2 0
Frases R	R11, R20/22, R40
Frases S	S2, S36/37
Ponto de fulgor	−20 °C
Temperatura de auto-ignição	511 °C
Limites de explosividade	6.8–11%
Compostos relacionados
haloalcanos relacionados	bromometano Cloroetano Iodoetano Brometo de n-propila
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Bromoetano, também conhecido como brometo de etila é um composto químico do grupo dos haloalcanos. É abreviado pelos químicos como EtBr. Este composto volátil tem odor similar aos éteres.

Síntese

A preparação de EtBr estabelece-se como um modelo para a síntese de brometos de alquila em geral. É usualmente preparado pela adição de HBr a etileno:

H₂C=CH₂ + HBr → H₃C-CH₂Br

Brometo de etila é barato e raramente é preparado em laboratório. Sínteses laboratoriais convenientes incluem a ação de tribrometo de fósforo ou brometo de tionila sobre etanol. EtBr forma-se quando etanol é tratado com HBr (gás) ou ácido bromídrico (sua solução aquosa), embora esta reação também forme éter dietílico.

Usos

Em síntese orgânica, EtBr é o equivalente sintético do carbocátion etil (Et⁺) "synthon". Na realidade, tal cátion não é realmente formado. Por exemplo, sais carboxilatos são convertidos a ésteres de etila,^[1] carbânions a derivados etilados, tiouréia em sais de etilisotiourônio,^[2] a aminas em etilaminas.^[3]

Sendo um líquido a temperatura ambiente mas também muito volátil, EtBr é um reagente barto para a preparação de reagentes de Grignard, os quais tradicionalmente são usados como bases fortes. Visto que EtMgBr deprotona alcinos:^[4]^[5]^[6]

EtBr + Mg → EtMgBr

RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH

Esta aplicação tem sido suplantada pela grande disponibilidade de reagentes organolítios.

Segurança

Halocarbonetos em geral são agentes alquilantes potencialmente perigosos. Brometos são agentes alquilantes superiores aos cloretos, assim exposição a EtBr deve ser minimizada. EtBr é classificado pelo estado da Califórnia como carcinogênico e uma toxina reprodutiva.

Referências

↑ Petit, Y.; Larchevêque, M.. "Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate". Org. Synth. 75: 37; Coll. Vol. 10: 401.
↑ E. Brand, E.; Brand, F. C.. "Guanidodacetic Acid". Org. Synth. 22: 440; Coll. Vol. 3.
↑ {Brasen, W. R; Hauser, C. R.. "o-Methylethylbenzyl Alcohol". Org. Synth. 34: 58; Coll. Vol. 4: 582.
↑ Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I.. "1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne". Org. Synth. 50: 97; Coll. Vol. 6: 925.
↑ A. J. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F.. "3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne". Org. Synth. 58: 1; Coll. Vol. 6: 595.
↑ Newman, M. S.; Stalick, W. M.. "1-Ethoxy-1-butyne". Org. Synth. 57: 65; Coll. Vol. 6: 564.

Makosza, M.; Jonczyk, A.. "Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile". Org. Synth. 55: 91; Coll. Vol. 6: 897.

Ligações externas

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[1] Petit, Y.; Larchevêque, M.. "Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate". Org. Synth. 75: 37; Coll. Vol. 10: 401.

[2] E. Brand, E.; Brand, F. C.. "Guanidodacetic Acid". Org. Synth. 22: 440; Coll. Vol. 3.

[3] {Brasen, W. R; Hauser, C. R.. "o-Methylethylbenzyl Alcohol". Org. Synth. 34: 58; Coll. Vol. 4: 582.

[4] Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I.. "1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne". Org. Synth. 50: 97; Coll. Vol. 6: 925.

[5] A. J. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F.. "3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne". Org. Synth. 58: 1; Coll. Vol. 6: 595.

[6] Newman, M. S.; Stalick, W. M.. "1-Ethoxy-1-butyne". Org. Synth. 57: 65; Coll. Vol. 6: 564.

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