Cicloexanona

Cicloexanona Alerta sobre risco à saúde
Identificadores
Número CAS	108-94-1
SMILES	C1CCCCC1=O
Propriedades
Fórmula molecular	C6H10O
Massa molar	98.15 g/mol
Aparência	líquido incolor
Densidade	0.9478 g/mL, líquido
Ponto de fusão	−16.4 °C
Ponto de ebulição	155.65 °C
Solubilidade em água	levemente solúvel
Solubilidade em etanol	Miscível
Viscosidade	0.898 cP at 25 °C
Termoquímica
Entalpia padrão de formação ΔfHo298	−270.7 kJ mol−1
Entalpia padrão de combustão ΔcHo298	−3519.3 kJ/mol−1
Entropia molar padrão So298	+229.03 J.K−1.mol−1
Riscos associados
Classificação UE	Nocivo (Xn)
NFPA 704	2 1 0
Frases R	R10, R20
Frases S	S2, S25
Ponto de fulgor	44 °C
Compostos relacionados
Cetonas relacionados	Ciclopentanona 1,4-Cicloexadiona Ciclo-heptanona
Compostos relacionados	Ciclo-hexanol Delta-valerolactona Óxido de cicloexeno
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Cicloexanona ou Ciclo-hexanona é uma molécula cíclica de seis carbonos com um grupo funcional cetona, pode, portanto, ser definida como a cetona do ciclo-hexano. É um líquido incolor e oleoso com um odor residual de pimenta e acetona. Com o tempo, a cor deste líquido tende ao amarelo. A ciclo-hexanona é levemente solúvel em água (5-10 g/100 ml), mas miscível com a maior parte dos solventes orgânicos mais comuns.

Obtenção

A síntese industrial da ciclo-hexanona se dá principalmente através de dois processos:

• Oxidação catalítica de ciclo-hexano com oxigênio atmosférico, que transcorre através de um hidroperoxicicloexano (o hidroperóxido de ciclo-hexilo) instável, o qual via um mecanismo por radicais livres dá lugar a uma mescla de cicloexanona e cicloexanol, abreviados como ona e ol. A mescla na continuação se separa por destilação, e o cicloexanol separado pode posteriormente oxidar-se ou desidrogenar-se a mais cicloexanona.

• Hidrogenação catalítica de fenol, com um catalisador de Pd/C.

Reações

A ciclo-hexanona mostra a reatividade típica de uma cetona, por exemplo:

• Forma a imina com amoníaco ou aminas primárias.
• Forma a enamina com aminas secundárias.
• Posições ácidas em α ao grupo carbonilo. Tautomeria ceto-enol.
• Reação aldólica sob catálise ácida ou básica.
• Reação com reagentes de Grignard.
• Reação de Wittig para formar um alceno.
• Com borohidreto de sódio se reduz com facilidade a ciclo-hexanol.

Aplicações

Ciclo-hexanona empregada como um solvente industrial e como ativador em reações de oxidação. É também usada na produção de ácido adípico, resinas de ciclo-hexanona, caprolactama e nylon 6.

Caprolactama a partir de ciclo-hexanona via a oxima e transposição de Beckmann

Quando usada como aditivo de lubrificação de motores de combustão interna, a ciclo-hexanona tem sido avaliada como tendo melhor performance na redução de ácidos danosos e como solvente.