Cloreto de benzenodiazônio

Cloreto de benzenodiazônio; Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Benzenediazonium chloride
Outros nomes	Cloreto de fenildiazônio
Identificadores
Número CAS	100-34-5
PubChem	60992
Número EINECS	202-842-6
ChemSpider	54953
SMILES	[Cl-].N#[N+]c1ccccc1;
InChI	1/C6H5N2.ClH/c7-8-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H;1H/q+1;/p-1
Propriedades
Fórmula química	C6H5ClN2
Massa molar	140.57 g mol-1
Aparência	cristais incolores;
Ponto de fusão	decompõe-se
Ponto de ebulição	decompõe-se
Solubilidade em água	muito solúvel, higroscópico
Riscos associados
Principais riscos; associados	instável, possivelmente explosivo
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

Cloreto de benzenodiazônio é um composto orgânico com a fórmula [C₆H₅N₂]Cl. É um sal de um cátion de diazônio e cloreto. Existe como um sólido incolor que é solúvel em solventes polares. É um composto representativo de uma família de compostos arildiazônio que são usados para produzir corantes azo.^[1]

Síntese

Método 1

Este composto é facilmente preparado por métodos ordinários de diazotação pela dissolução de anilina em ácido clorídrico resfriado com gelo, seguido pela adição de nitrito de sódio.^[2] Esta mistura produz ácido nitroso (HNO₂), o qual procede uma reação com a anilina:

C₆H₅NH₂ + HNO₂ + HCl → [C₆H₅N₂]Cl + 2 H₂O

A temperatura deve ser controlada para evitar a decomposição do produto. Devido a esta instabilidade, este sal não é disponível comercialmente.

Método 2

Cloreto de diazônio é também preparado pelo tratamento de ésteres nitrito com anilina na presença de HCl. Ésteres nitrito são formados de álcool com ácido nitroso.^[3]

C₅H₁₁ONO + HCl + C₆H₅NH₂ → [C₆H₅N₂]Cl + C₅H₁₁OH + H₂O

Propriedades físicas

O cloreto de benzenodiazônio é uma sólido cristalino incolor. É facilmente solúvel em água mas menos solúvel em etanol. Torna-se castanho quando exposto ao ar.

Propriedades químicas

O grupo diazo (N₂) pode ser substituído por muitos outros grupos resultando numa variedade de derivados substituídos de fenilo:

C₆H₅N⁺ + Nu^- → C₆H₅Nu + N₂

Estas transformações estão associados com muitas reações nomeadas incluindo a reação de Schiemann, reação de Sandmeyer e reação de Gomberg-Bachmann. Uma ampla variedade de grupos pode ser usada para substituir o grupo N₂ incluindo haletos, SH^-, CO₂H^- e OH^-. De valor prático considerável na indústria de corantes são as reações de acoplamentos diazoicos.

Segurança

Trabalhadores tem mencionado a violenta decomposição deste composto.^[4]

Referências

↑ March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry 4th ed. New York: J. Wiley and Sons. ISBN 0-471-60180-2
↑ Flood, D. T. (1933). «Fluorobenzene». Org. Synth. 13. 46 páginas ; Coll. Vol., 2 This procedure described the tetrafluoroborate salt of phenyldiazonium.
↑ Jain, S. K. (2009). Conceptual Chemistry for class XII. New Delhi: S. Chand & Company. pp. 1179–1183. ISBN 81-219-1623-2
↑ Nesmajanow, A. N. (1932). «β-Naphthylmercuric chloride». Org. Synth. 12. 54 páginas ; Coll. Vol., 2

[1] March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry 4th ed. New York: J. Wiley and Sons. ISBN 0-471-60180-2

[2] Flood, D. T. (1933). «Fluorobenzene». Org. Synth. 13. 46 páginas ; Coll. Vol., 2 This procedure described the tetrafluoroborate salt of phenyldiazonium.

[schand-3] Jain, S. K. (2009). Conceptual Chemistry for class XII. New Delhi: S. Chand & Company. pp. 1179–1183. ISBN 81-219-1623-2

[4] Nesmajanow, A. N. (1932). «β-Naphthylmercuric chloride». Org. Synth. 12. 54 páginas ; Coll. Vol., 2

[1]

[2]

[3]

[4]