Condensação de Claisen

A condensação de Claisen é uma reação química da química orgânica que se dá entre dois ésteres e uma cetona em presença de uma base forte, dando lugar a um β-ceto-éster ou a uma β-dicetona. É uma reação onde se forma um ligação simples carbono-carbono (C-C). Seu nome é em honra do químico alemão Rainer Ludwig Claisen, que primeiro publicou seu trabalho sobre a reação em 1881.^[1]^[2]

Requerimentos

Ao menos um dos reagentes deve ser enolizável (ter um α-próton e estar hábil a submeter-se a deprotonação para formar o ânion enolato). Existe um número de diferentes combinações de compostos de carbonila enolizáveis e não enolizáveis que formam uns pouco diferentes tipos de condensações de Claisen.

Tipos

Mecanismo


animação

Referências

↑ Claisen, L., and A. Claparede. Ber. Deut. Chem. Ges., 1887, 14, 2460.
↑ Claisen, L. Ber. Deut. Chem. Ges., 1887, 20, 655.

Bibliografia

K. Peter C. Vollhardt; Química Orgánica; 1994; Barcelona: Ediciones Omega S.A.; ISBN 84-282-0882-4

Ver também

Ligações externas

Condensação de Claisen - www.organic-chemistry.org(em inglês)

[1] Claisen, L., and A. Claparede. Ber. Deut. Chem. Ges., 1887, 14, 2460.

[2] Claisen, L. Ber. Deut. Chem. Ges., 1887, 20, 655.

[1]

[2]