Crotonaldeído
Crotonaldeído ou Aldeído crotônico é um composto químico com a fórmula CH3CH=CHCHO. O composto existe como dois isômeros, E- e Z- dependendo da posições relativas dos grupos metil (CH3) e formil (formila) (CHO). O isômero E é o mais comum. Este líquido lacrimogênio é moderadamente solúvel em água e miscível em solventes orgânicos. Como um aldeído insaturado, o crotonaldeído é um versátil intermediário em síntese orgânica. Ocorre num variedade de produtos alimentícios, e.g. azeite de soja.[1]
| Crotonaldeído Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | (E)-2-Butenal |
| Outros nomes | Aldeído crotóinico β-Metacroleína |
| Fórmula molecular | C4H6O |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
|
| Propriedades | |
| Massa molar | 70.09 g/mol |
| Densidade | 0.846 g/cm3 |
| Ponto de fusão |
-76.5 °C |
| Ponto de ebulição |
104.0 °C |
| Solubilidade em água | solventes orgânicos |
| Índice de refracção (nD) | 1.4362 |
| Farmacologia | |
| Riscos associados | |
| NFPA 704 |
 3
4
2
|
| Frases R | 11-24/25-26-37/38-41-48/22-50-68 |
| Frases S | 26-28-36/37/39-45-61 |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Produção
editarCrotonaldeído é produzido pela condensação aldólica do acetaldeído:
- 2 CH3CHO → CH3CH=CHCHO + H2O
Sua principal aplicação é como um precursor para produtos químicos finos (química fina). Ácido sórbico, um conservante alimentar, e trimetil-hidroquinona, um precursor da vitamina E, são preparados do crotonaldeído. Outros derivados incluem ácido crotônico e 3-metoxibutanol.[1]
Crotonaldeído é uma molécula multifuncional que exibe diversas reatividades. É um excelente dienófilo proquiral.[2] É um receptor de Michael. Adição de cloreto de metilmagnésio resulta em 3-penteno-2-ol.[3]
Referências
editar- ↑ a b R. P. Schulz, J. Blumenstein, C. Kohlpaintner "Crotonaldehyde and Crotonic Acid" Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH, Weinheim: 2005. DOI: 10.1002/14356007.a08 083
- ↑ Longley, Jr., R. I..; Emerson, W. S.; Blardinelli, A. J. (1963). «3,4-Dihydro-2-methoxy-4-methyl-2H-pyran». Org. Synth.; Coll. Vol., 4
- ↑ Coburn, E. R. (1955). «3-Penten-2-ol». Org. Synth.; Coll. Vol., 3
