Estragol
| Estragol Alerta sobre risco à saúde | |
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| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3,5-8H,1,4H2,2H3
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C10H12O |
| Massa molar | 148.20 g/mol |
| Densidade | 0.946 g/cm3 |
| Ponto de ebulição |
216 °C, 489 K, 421 °F |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O estragol (p-alanisol, metilo chavicol) é um fenilpropeno, um composto orgânico natural. Sua estrutura química consiste em um anel benzeno substituído por um grupo metoxilo e um grupo alilo. É um isômero de anetol, diferindo em relação à localização da ligação dupla. É um líquido incolor, embora as amostras impuras possam parecer amarelas. É um componente de várias árvores e plantas, incluindo aguarrás (óleo de pinheiro), anis, erva-doce, baía, estragão e manjericão. É utilizado na preparação de fragrâncias.[1]
O composto é nomeado como estragon, o nome francês de estragão.
Produção
editarCentenas de toneladas de óleo de manjericão são produzidas anualmente por destilação a vapor do Ocimum basilicum (manjericão comum). Este óleo é principalmente estragol, mas também contém quantidades substanciais de linalol. O estragol é o constituinte primário do óleo essencial de estragão (compreendendo 60-75%). Também está presente no óleo de pinho, aguarrás, erva-doce, anis (2%[2]), Clausena anisata e Syzygium anisatum.
O estragol é usado em perfumes e é restrito em sabores como um princípio biologicamente ativo: só pode estar presente em um sabor usando um óleo essencial.[3] Após o tratamento com hidróxido de potássio, o estragol se converte em anetol.[1] Um uso conhecido do estragol está na síntese de magnolol.
Segurança
editarSuspeita-se que o estragol seja cancerígeno e genotóxico, como é indicado por um relatório do Comitê de Medicamentos à Base de Plantas da União Europeia.[4] Vários estudos estabeleceram claramente que os perfis de metabolismo, ativação metabólica e ligação covalente dependem da dose e que a importância relativa diminui acentuadamente em baixos níveis de exposição (ou seja, esses eventos não são lineares em relação à dose).[carece de fontes] Em particular, estudos com roedores mostram que esses eventos são mínimos, provavelmente na faixa de doses de 1 a 10 mg/kg de peso corporal, que é aproximadamente cem a mil vezes a exposição humana prevista a essa substância. Por essas razões, conclui-se que a atual exposição ao estragol resultante do consumo de medicamentos à base de plantas (uso pouco tempo em adultos na posologia recomendada) não representa um risco significativo de câncer. Entretanto, a exposição do estragol a grupos sensíveis, como crianças pequenas, mulheres grávidas e lactantes deve ser minimizada.[5]
O Comitê Científico da Alimentação da Diretoria de Saúde e Defesa do Consumidor assumiu uma posição mais preocupada e concluiu que "o estragol demonstrou ser genotóxico e carcinogênico. Portanto, a existência de um limite não pode ser assumida e o Comitê não pôde estabelecer um limite de exposição seguro. Consequentemente, são indicadas reduções na exposição e restrições nos níveis de uso".[6]
Referências
- ↑ a b Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst. "Flavors and Fragrances". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a11_141.
- ↑ Ashurst, Philip R. (1999). chavicol Food Flavorings Springer. [S.l.: s.n.] ISBN 9780834216211
- ↑ «Regulation EC 1334/2008»
- ↑ EMEA/HMPC/137212/2005, Committee on Herbal Medicinal Products.
- ↑ Tisserand, Robert; Young, Rodney (2014). «Essential oil composition». Elsevier: 5–22. ISBN 978-0-443-06241-4. Consultado em 15 de outubro de 2020
- ↑ SCF/CS/FLAV/FLAVOUR/6, 26 September 2001, Opinion of the Scientific Committee on Food on Estragole (1-Allyl-4-methoxybenzene)«Archived copy» (PDF)
