Fenclonina
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| Nome IUPAC (sistemática) | |
| (S)-2-Amino-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid | |
| Identificadores | |
| CAS | 7424-00-2 |
| ATC | ? |
| PubChem | 4652 |
| ChemSpider | |
| Informação química | |
| Fórmula molecular | C9H10NClO |
| Massa molar | 199,634 g/mol |
| SMILES | Clc1ccc(cc1)CC(C(=O)O)N |
| Dados físicos | |
| Densidade | 1,336 g/cm3 |
| Ponto de fusão | 240 °C °C |
| Ponto de ebulição | 339,5 °C °C |
| Farmacocinética | |
| Biodisponibilidade | ? |
| Metabolismo | ? |
| Meia-vida | ? |
| Excreção | ? |
| Considerações terapêuticas | |
| Administração | ? |
| DL50 | ? |
Fenclonina, também conhecida como para-clorofenilalanina (PCPA, do inglês para-chlorophenylalanine), atua como um inibidor da triptofano hidroxilase seletivo e irreversível, a qual é uma enzima limitante de taxa na biossíntese de serotonina.[1]
Tem sido usada experimentalmente para tratar síndrome carcinoide, mas os efeitos colaterais, principalmente reações de hipersensibilidade e distúrbios psiquiátricos, impediram o desenvolvimento para esse uso.[2]
Os efeitos da depleção de serotonina da fenclonina são tão drásticos que a serotonina não pode ser detectada imunoistoquimicamente no primeiro dia após a administração de uma dose de controle. A atividade da triptofano hidroxilase não pode ser detectada nem nos corpos celulares nem nos terminais nervosos. Após uma semana, 10% dos valores de controle (a linha de base extrapolada para o estudo) se reabasteceram no núcleo da rafe e, após duas semanas do tratamento inicial, foi novamente detectado na região do hipotálamo. Níveis de L-aminoácido aromático decarboxilase (AADC) nunca foram afetados..[3]
É usada na pesquisa científica em seres humanos[4] e animais[1] para investigar os efeitos da depleção de serotonina.
Referências
- ↑ a b Jouvet M Sleep and serotonin: an unfinished story. Neuropsychopharmacology. 1999 Aug;21(2 Suppl):24S-27S. PubMed
- ↑ Kvols LK. Metastatic carcinoid tumors and the carcinoid syndrome. A selective review of chemotherapy and hormonal therapy. (Am J Med. 1986 Dec 22;81(6B):49-55. PubMed
- ↑ Early induction of rat brain tryptophan hydroxylase (TPH) mRNA following parachlorophenylalanine (PCPA) treatment. Brain Res Mol Brain Res. 1994 Mar;22(1-4):20-8. PubMed
- ↑ Ruhé HG, Mason NS, Schene AH. Mood is indirectly related to serotonin, norepinephrine and dopamine levels in humans: a meta-analysis of monoamine depletion studies. Mol Psychiatry. 2007 Apr;12(4):331-59. PubMed
Ver também
editar- α-Metil-para-tirosina (AMPT, metirosina)
- para-Cloroanfetamina (PCA)
- Telotristat etil (Xermelo)
- AGN-2979