Formamida
| Formamida Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | Metanamida |
| Outros nomes | Carbamaldeído |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | CH3NO |
| Massa molar | 45.04 g/mol |
| Densidade | 1.133 g/cm³ |
| Ponto de fusão |
2-3 °C |
| Ponto de ebulição |
210 °C |
| Pressão de vapor | 0.08 mmHg at 20 °C |
| Acidez (pKa) | 23.5 (em dimetilsulfóxido)[1] |
| Riscos associados | |
| NFPA 704 |
 1
2
0
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| Ponto de fulgor | 154 °C (recipiente fechado) |
| Compostos relacionados | |
| Amidas relacionados | N,N-Dimetilformamida Ureia Acetamida |
| Compostos relacionados | Ácido carbâmico (instável) Ácido fórmico Tioformamida Formamidina (C(H)(=NH)NH2) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Formamida é a amida derivada do ácido fórmico. É um líquido incolor e miscível com água. A formamida, sendo uma matéria prima da indúistria química é utilizada na produção de sulfonamidas, pesticidas e cianeto de hidrogênio. Também pode ser um solvente polar prótico, tendo sido usada como solvente para resinas e plastificantes.[2]
Produção
editarNo passado
editarAntigamente, a formamida era produzida em 2 passos:
- Produção de formato de amônio O ácido fórmico era reagido com amônia para a formação do sal.
Alternativamente, o formato de amônio poderia ser produzido da reação entre ácido fórmico e hidróxido de amônio, resultando no formato de amônio e água.
2. Decomposição térmica do formato de amônio[3]
![{\displaystyle {\ce {HCOONH4 ->[{Δ}] HCOONH2 + H2O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e1e7eb2915e61f7e1cd7d30777ace3016fc25838)
A formamida também pode ser produzida pela amonólise do formato de etila[4].
Nas indústrias modernas
editarIndustrialmente, a formamida é produzida pela carbonilação da amônia[5].
Propriedades químicas
editarReações
editarDecomposição
editarA formamida, quando aquecida a 180 graus Celcius, se decompõe em monóxido de carbono e amônia. Traços de HCN e água podem ser observados na mistura de gases produzida a partir de tal reação.
![{\displaystyle {\ce {HCONH2 ->[{Δ}] CO + NH3}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a1cf4840ab551f9d9eb5bd9e2fa5784fecffce62)
Reação de Leukart
editarA formamida pode substituir o formato de amônio na primeira etapa da reação de Leukart. Quando utiliza-se a formamida, pode-se aquecer a reação acima de 165 graus Celcius. Esta reação é utilizada para produzir aminas a partir de cetonas ou aldeídos.[6]
Segurança
editarA formamida é toxica ao sistema reprodutor e irritante para a pele. Utilize jaleco, óculos de proteção e luvas quando manuseando formamida.
Ela reage violentamente com álcool furfurílico, peróxido de hidrogênio, nitrometano e pentóxido de fósforo.[7]
Referências
- ↑ F. G. Bordwell, J. E. Bartmess and J. A. Hautala (1978). «Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase». J. Org. Chem. 43 (16): 3095–3101. doi:10.1021/jo00410a001
- ↑ Kirk, Raymond Eller; Othmer, Donald Frederick; Kroschwitz, Jacqueline I., eds. (2001). Concise encyclopedia of chemical technology 4th ed., [paperback ed.] ed. New York: Wiley
- ↑ The Chemical News and Journal of Physical Science (em inglês). [S.l.]: Griffin, Bohn and Company. 1864
- ↑ The Chemical News and Journal of Physical Science (em inglês). [S.l.]: Griffin, Bohn and Company. 1908
- ↑ Kirk, Raymond Eller; Othmer, Donald Frederick; Kroschwitz, Jacqueline I., eds. (2001). Concise encyclopedia of chemical technology 4th ed., [paperback ed.] ed. New York: Wiley
- ↑ Pollard, C. B.; Young, David C. (maio de 1951). «THE MECHANISM OF THE LEUCKART REACTION». The Journal of Organic Chemistry (em inglês) (5): 661–672. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01145a001. Consultado em 26 de maio de 2024
- ↑ https://www.ehs.harvard.edu/sites/default/files/lab_safety_guideline_formamide.pdf
