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Ftalato de dietila

composto químico

Ftalato de dietila é um éster do ácido ftálico. É um líquido transparente e sem odor à temperatura ambiente, possuindo um gosto desagradável e amargo. É insolúvel em água e mais denso que a mesma. Sua síntese é artificial, não sendo encontrado na natureza.[5]

Ftalato de dietila
Alerta sobre risco à saúde[1]
Identificadores
Número CAS 84-66-2
PubChem 6781
ChemSpider 13837303
KEGG D03804
ChEBI 34698
SMILES
InChI
1/C12H14O4/c1-3-15-11(13)9-7-5-6-8-10(9)12(14)16-4-2/h5-8H,3-4H2,1-2H3
Propriedades
Fórmula molecular C12H14O4
Massa molar 222.24 g/mol
Aparência colourless, oily liquid
Densidade 1,11 g·cm-3[2]
Ponto de fusão

-40 °C[2]

Ponto de ebulição

302 °C[2]

Solubilidade em água pouco solúvel (0,21–1,5 g·l-1 a 20 °C)[2]
Solubilidade solúvel em etanol, acetona, éter dietílico, benzeno, vários solventes aromáticos e alifáticos, e vários óleos vegetais [3]
log P 2.42
Pressão de vapor 44 mPa (20 °C)[2]
Riscos associados
Principais riscos
associados 		Toxic
NFPA 704
1
1
0
 
Frases R R36/37/38
Frases S S26, S36
LD50 > 9000 mg·kg-1 (rato, peroral)[4]
Compostos relacionados
Ésteres relacionados Ftalato de dimetila
Benzoato de etila
Tereftalato de dietila (isômero para)
Ftalato de di-n-propila
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ftalato de dietila é um solvente adequado para moléculas orgânicas, sendo usado como veículo para cosméticos e fragrâncias.[6] Também pode ser usado industrialmente como plastificante, base de detergentes e em aerossóis.[7] Devido à frequente exposição à pele, a toxicidade desse composto é um objeto de estudo frequente. Estudos indicam que ftalato de dietila pode causar danos ao sistema nervoso e órgãos reprodutores masculino e feminino.[8][9][10]

Exposição

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Devido ao seu uso como plastificante, o ftalato de dietila está muito presente no ambiente, principalmente perto de sua área de produção e uso. A biodegradação através de processos mediados por microrganismos pode ser prejudicial aos mesmos.[11] Há também evidências de exposição danosa em humanos.[12][13][14][15] A exposição não ocupacional (não ligada à profissão) ocorre através da dieta, por exemplo, medicamentos com cápsulas revestidas com ftalato e suplementos nutricionais, e através de produtos de consumo.[15] Alta exposição ocupacional foi observada em trabalhadores manufaturando plastificantes diretamente.[16] Estudos sugerem uma alta correlação entre amostras de ar e urina, sugerindo que a inalação de ftalatos de cadeia lateral através do ar é uma importante rota de exposição.

Estrutura e Reatividade

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Ftalato de dietila é um éster dietílico do ácido orto-benzenodicarboxílico. A molécula consiste de um anel benzênico com dois carboxilatos de etila ligados a ele na posição orto (1,2). É um sistema altamente conjugado pois as nuvens pi do anel benzênico, os orbitais p no átomos de carbonila e os pares de elétrons dos átomos de oxigênio são todos conjugados. Os substituintes são meta-dirigentes[17] e são orto para consigo, portanto, todas as posições do anel são mais ou menos igualmente ativadas. Ftalato de dietila tem uma tendência a se biodegradar no meio ambiente.[18] Processos de degradação abióticos tais como hidrólise, fotólise e oxidação têm um papel menos significante na degradação do ftalato de dietila.

Gases tóxicos são liberados em sua combustão.[19]

 

Síntese

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É produzido pela reação do anidrido ftálico e etanol na presença de ácido sulfúrico[1], atuando como catalisador. Anidrido ftálico é produzido tanto pelo processo oxo quanto pelo processo Ald-Ox do etanol e oxidação do naftaleno ou orto-xileno.[20] A pureza dos éster produzidos dessa maneira é de 99,7% a 99,97%; as principais impurezas são ácido isoftálico, ácido tereftálico e anidrido. maleico.[20]  

Metabolismo

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Após a ingestão oral, o Ftalato de dietila é hidrolisado para o monoéster ftalato de monoetila e etanol no lúmen intestinal ou nas células mucosas do intestino. A hidrólise do ftalato de dietila ocorre nos rins e fígado depois de absorção sistêmica. Depois da distribuição nos tecidos através do corpo, ftalato de dietila acumula-se nos rins e fígado. Os produtos do metabolismo são excretados na urina.[6]

Biodegradação

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Por microrganismos

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A biodegradação do ftalato de dietila no solo ocorre por hidrólise sequencial das duas cadeias do composto para primeiro gerar ftalato de monoetila, e depois ácido ftálico. Essa reação ocorre de forma lenta em ambiente abiótico. Existe uma maneira alternativa de biodegradação que inclui transesterificação ou desmetilização por microrganismos, caso também houver contaminação do solo com metanol; nesse sentido seria produzido três compostos intermediários, ftalato de etila e metila, ftalato de dimetila e ftalato de monoetila. Essa biodegradação é observada em várias bactérias de solo.[11] Algumas bactérias com essa habilidade têm enzimas especificas na degradação de ésteres de ácido ftálico, tais como ftalato dioxigenase, ftalato dehidrogenase, ftalato oxigenase e ftalato decarboxilase.[21] Os intermediários desenvolvidos da transesterificação ou desmetilização, ftalato de metila e etila e ftalato de dimetila tem efeitos tóxicos e rompem a membrana plasmática dos micorganismos.[11]

Biodegradação por mamíferos

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Estudos recentes mostram que ftalato de dietila, um éster ftálico, é hidrolisado para seus monoésteres pela colesterol estearase pancreática, presente em porcos e vacas. Essas enzimas presentes em mamíferos não são especificas para degradação de ésteres de ácido ftálico, em relação a diversidade de cadeias laterais alquilas.

Toxicidade

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Pouco se sabe sobre a toxicidade crônica do ftalato de dietila, porém, a informação existente sugere toxidade baixa.[22] Alguns estudos sugerem que alguns ftalatos afetam o desenvolvimento do sistema reprodutor masculino, via inibição da biossíntese do androgênio. Em ratos, por exemplo, repetidas doses de ftalato de dietila resultam em perda de células germinativas nos testículos. Porém, o ftalato de dietila não acarreta mudança das características sexuais dos machos.[12][23][24][25]

Teratogenia

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Quando ratas grávidas foram tratadas com ftalato de dietila, ficou evidente que certas doses causaram má formação esquelética dos fetos, enquanto que não houve má formação nos fetos de ratas que não receberam as doses. O grau de má formação cresceu de acordo com a dose aplicada.[26] Em um estudo posterior, descobriu-se que tanto os diésteres quanto os seus produtos metabólicos estavam presentes no sangue materno, no tecido fetal e na placenta das ratas tratadas.[27] Os resultados sugerem que a toxidade em embriões e fetos poderiam ter sido resultado de um efeito direto do composto químico sobre o desenvolvimento embrionário.[28]

Efeitos a longo prazo

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Um estudo que sugere uma possível associação entre plastificantes (tais como ftalato de dietila) com conhecidas atividades estrogênicas e antiandrogênicas e a causa de desenvolvimento precoce de seios em mulheres.[9] Outros estudos mostram que ftalatos em um chão de PVC induzem este comportamento em crianças. Pós de ftalatos estão ligados a sintomas de autismo e doenças associadas, e a hiperatividade e déficit de atenção.[29]

Referências

  1. ↑ a b «Chemical Information Profile for Diethyl Phthalate» (PDF). Integrated Laboratory Systems, Inc. Consultado em 3 de março de 2009 
  2. ↑ a b c d e Registo de CAS RN 84-66-2 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
  3. ↑ Concise International Chemical Assessment Document 52 - DIETHYL PHTHALATE (inchem).
  4. ↑ Datenblatt der Overlack AG zu Diethylphthalat.
  5. ↑ «Wayback Machine» (PDF). web.archive.org. 1 de fevereiro de 2009. Consultado em 31 de agosto de 2021 
  6. ↑ a b Api, A.M. (2001). «Toxicological profile of diethyl phthalate: a vehicle for fragrance and cosmetic ingredients». Food and Chemical Toxicology. 39 (2): 97–108. doi:10.1016/S0278-6915(00)00124-1 
  7. ↑ Ghorpade, N.; Mehta, V., Khare, M. (2002). «Toxicity Study of Diethyl Phthalate on Freshwater Fish Cirrhina mrigala». Ecotoxicology and Environmental Safety. 53 (2): 255–258. doi:10.1006/eesa.2002.2212 
  8. ↑ Miodovnik, A. (2011). «Endocrine disruptors and childhood social impairment». Neurotoxicology. 32 (2): 261–267. PMID 21182865. doi:10.1016/j.neuro.2010.12.009 
  9. ↑ a b Ivelisse Colón et al. (2000). «Identification of Phthalate Esters in the Serum of Young Puerto Rican Girls with Premature Breast Development». Environmental Health Perspectives. 108: 895–900. doi:10.1289/ehp.00108895 
  10. ↑ Shanna H. Swan (2008). «Environmental phthalate exposure in relation to reproductive outcomes and other health endpoints in humans». Environmental Research. 108 (2): 177–184. Bibcode:2008ER....108..177S. PMC 2775531 . PMID 18949837. doi:10.1016/j.envres.2008.08.007 
  11. ↑ a b c Cartwright, C.D. (2000). «Biodegradation of diethyl phthalate in soil by a novel pathway». FEMS Microbiology Letters. 186 (1): 27–34. doi:10.1016/S0378-1097(00)00111-7 
  12. ↑ a b Antonia M. Calafat and Richard H. McKee (2006). «Integrating Biomonitoring Exposure Data into the Risk Assessment Process: Phthalates [Diethyl Phthalate and Di(2-ethylhexyl) Phthalate] as a Case Study». Environmental Health Perspectives. 114 (11): 1783–1789. doi:10.1289/ehp.9059 
  13. ↑ Adibi, J.J. (2003). «Prenatal Exposures to Phthalates among Women in New York City and Krakow, Poland». Environmental Health Perspectives. 111 (14): 1719–1722. PMC 1241713 . PMID 14594621 
  14. ↑ Blount, B.C. (2000). «Quantitative Detection of Eight Phthalate Metabolites in Human Urine Using HPLC-APCI-MS/MS». Anal. Chem. 72 (17): 4127–4134. doi:10.1021/ac000422r 
  15. ↑ a b Schettler, Ted (2006). «Human exposure to phthalates via consumer products». International Journal of Andrology. 29 (1): 134–139. doi:10.1111/j.1365-2605.2005.00567.x 
  16. ↑ Hines, Cynthia J. (2008). «Urinary Phthalate Metabolite Concentrations among Workers in Selected Industries: A Pilot Biomonitoring Study». The Annals of Occupational Hygiene. 53 (1): 1–17. doi:10.1093/annhyg/men066 
  17. ↑ Jones, Jr., Maitland (2005). Organic Chemistry. New York: W.W Norton & Company. 715 páginas 
  18. ↑ U.S. Department of Health and Human Services, Agency for Toxic Substances and Disease Registry "Toxicological profile for Diethyl Phthalate" June 1995
  19. ↑ ICSC:NENG0258 (International Chemical Safety Card for 1,2-Benzenedicarboxylic acid diethyl ester)
  20. ↑ a b Peakall D.B. (1975). «Phthalate esters: Occurrence and biological effects.». Residue Rev. 54: 1–41 
  21. ↑ Saito, T.; Peng, H., Tanabe, R., Nagai, K., Kato, K. (2010). «Enzymatic hydrolysis of structurally diverse phthalic acid esters by porcine and bovine pancreatic cholesterol esterases.». Chemosphere. 81 (1). doi:10.1016/j.chemosphere.2010.08.020 
  22. ↑ J. Autian (1973). «Toxicity and health threats of phthalate esters: review of the literature». Environmental Health Perspectives. 4: 3–25. PMC 1474854 . PMID 4578674 
  23. ↑ Paul M. D. Foster et al. (1980). «Study of the testicular effects and changes in zinc excretion produced by some n-alkyl phthalates in the rat». Toxicology and Applied Pharmacology. 54 (3): 392–398. PMID 7394794. doi:10.1016/0041-008X(80)90165-9 
  24. ↑ P. M. D. Foster et a. (1981). «Studies on the testicular effects and zinc excretion produced by various isomers of monobutyl-o-phthalate in the rat». Chemico-Biological Interactions. 34 (2): 233–238. doi:10.1016/0009-2797(81)90134-4 
  25. ↑ L. Earl Gray Jr. et al. (2000). «Perinatal Exposure to the Phthalates DEHP, BBP, and DINP, but Not DEP, DMP, or DOTP, Alters Sexual Differentiation of the Male Rat». Toxicological Sciences. 58 (2): 350–365. PMID 11099647. doi:10.1093/toxsci/58.2.350 
  26. ↑ A. R. Singh, W. H. Lawrence, J. Autian (1972). «Teratogenicity of Phthalate Esters in Rats». Journal of Pharmaceutical Sciences. 61 (1): 51–55. doi:10.1002/jps.2600610107 
  27. ↑ A. R. Singh, W. H. Lawrence, J. Autian (1975). «Maternal-Fetal transfer of 14C-Di-2-ethylhexyl phthalate and 14C-diethyl phthalate in rats». Journal of Pharmaceutical Sciences. 64 (8): 1347–1350. doi:10.1002/jps.2600640819 
  28. ↑ Singh, A.R.; Lawrence, W.H.; Autianx, J. (agosto de 1975). «Maternal-Fetal Transfer of 14C-Di-2-ethylhexyl Phthalate and 14C-Diethyl Phthalate in Rats». Journal of Pharmaceutical Sciences (8): 1347–1350. ISSN 0022-3549. doi:10.1002/jps.2600640819. Consultado em 31 de agosto de 2021 
  29. ↑ Bung-Nyun Kim et al. (2009). «Phthalates Exposure and Attention-Deficit/Hyperactivity Disorder in School-Age Children». Biological Psychiatry. 66 (10): 958–963. PMID 19748073. doi:10.1016/j.biopsych.2009.07.034 
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