Hemiacetal

Hemiacetais e hemiacetonas são compostos derivados respectivamente de aldeídos e cetonas. A palavra grega hèmi significa meio. Esses compostos são formados pela reação entre um álcool e um grupo carbonila.

Fórmula e formação

A fórmula geral de um hemiacetal é R¹R²C(OH)OR^[1], onde R¹ ou R² é geralmente hidrogênio e R (ligado ao oxigênio) é hidrogênio.
Enquanto para a IUPAC em um hemiacetal, R¹ ou R² possam ou não ser um hidrogenio, na hemiacetona nenhum dos grupos R- é um H. Hemiacetonas são vistas como hemiacetais que não tem grupos R- sendo R- hidrogênio, ou seja, uma subclasse dos hemiacetais ^[2]

Formação de hemiacetais

Hemiacetais e hemiacetonas cíclicas

Ribopyranose	Fructopyranose
à esquerda lactol de uma ribose, um hemiacetal cíclico. à direita a lactol de uma fructose, uma hemiacetona cíclica.

Hemiacetais e hemiacetonas são em geral compostos instáveis. No entanto, em alguns casos hemiacetais e hemiacetonas cíclicas e estáveis chamadas lactol ^[3], podem ser formados, especialmente quando aneis cíclicos de 5 ou 6 átomos de carbono são formáveis. Nesse caso um grupo OH intramolecular reage com o grupo carbonila. Glucose e outras aldoses existem como hemiacetais cíclicas enquanto que fructose e cetoses existem como hemiacetonas cíclicas.

Síntese

Em síntese organica hemiacetais podem ser preparados de diferentes maneiras:

adição nucleófila de um álcool a um grupo carbonila de um aldeído
adição nucleófila de um álcool a cátion de hemiacetal de ressonância estabilizada
hidrólise parcial de um acetal

Ver também

Referências

↑ IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "{{{título}}}" (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.
↑ IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "{{{título}}}" (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.
↑ IUPAC Gold Book lactols

[1] IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "{{{título}}}" (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.

[2] IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "{{{título}}}" (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.

[3] IUPAC Gold Book lactols

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