Wikipédia

MDMA

droga moderna sintetizada
 Nota: "Ecstasy" redireciona para este artigo. Para o mini-álbum de My Bloody Valentine, veja Ecstasy (álbum). Para o álbum de Madonna, veja MDNA.
Nome IUPAC (sistemática)
(RS)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
Identificadores
CAS 42542-10-9
66142-89-0-- 69610-10-2-- 81262-70-6--
ATC ?
PubChem 1615
Informação química
Fórmula molecular C11H15NO2 
Massa molar 193,25 g/mol
SMILES CC(NC)CC1=CC=C(OCO2)C2=C1
Farmacocinética
Biodisponibilidade ?
Metabolismo Hepático, CYP extensively involved
Meia-vida A meia-vida da MDMA depende da dose, aumentando em doses maiores, mas com cerca de 6–10 horas em doses de 40–125 mg
Excreção Renal
Considerações terapêuticas
Administração Oral
DL50 ?

A 3,4-metilenodioximetanfetamina (abreviado MDMA;[1][2][3] DCI: midomafetamina),[4] conhecida pelo termo impreciso ecstasy,[nota 1][2] é uma substância sintética psicotrópica e alucinógena derivada da anfetamina (C11H15NO2) com atuação no sistema nervoso,[2][6] usada frequentemente como droga recreativa, com efeitos de: aumento da empatia, estado de euforia, sensação de prazer e,[2][3][6][7][8][9][10] alterações sensoriais.[6] Esta foi sintetizada pelo químico alemão Anton Köllisch em 1912.

À data de 2017, a MDMA não possuía qualquer aplicação em medicina,[11] embora esteja atualmente sendo investigada como auxiliar no tratamento do transtorno de estresse pós-traumático.[12][13]

Os efeitos adversos mais comuns do consumo de MDMA são dependência, problemas de memória, paranoia, insónias, bruxismo, visão turva, sudação excessiva e, ritmo cardíaco acelerado.[10] O consumo pode também causar depressão, fadiga e,[10] até o falecimento devido aumento da temperatura corporal e desidratação.[10]

Na década de 1970 começou a ser usada para potenciar os efeitos da psicoterapia e na década de 1980 tornou-se popular como droga recreativa em eventos de música eletrónica.[10][14][15][16] A percentagem de consumidores é semelhante à dos consumidores de cocaína e opioides.[17]

História

editar

A MDMA foi sintetizada pela primeira vez em 1912,[10] o registro da patente da MDMA foi pedido em 24 de Dezembro deste ano pela empresa farmacêutica Merck, após ter sido sintetizada para a empresa, pelo químico alemão Anton Köllisch em Darmstadt nesse mesmo ano.[18][19] A patente foi aceita em 1914, e quando Anton Köllisch morreu em 1916, ele ainda não sabia do impacto que a MDMA teria.

Na década de 1970 começou a ser usada para potenciar os efeitos da psicoterapia e na década de 1980 veio-se a tornar popular como droga recreativa em espaços de diversão noturna.[10][14][15] A MDMA é frequentemente associada a raves e música de dança eletrónica e,[16] é comumente usado por indivíduos na idade universitária.[3]

Em 2014, 9 a 29 milhões de pessoas entre os 15 e os 64 anos de idade consumiram ecstasy (0,2 a 0,6% da população mundial).[17] A percentagem de consumidores de MDMA é semelhante à dos consumidores de cocaína, anfetaminas e opioides, mas menor do que a dos consumidores de cannabis.[17][10]

A MDMA é ilegal na maior parte dos países.[10][20] Em alguns casos podem ser feitas exceções para investigação médica.[14] Está atualmente a ser investigada a possibilidade da MDMA em baixas doses poder ajudar no tratamento de stresse pós-traumático grave e resistente ao tratamento convencional.[21][13] Em novembro de 2016 foram aprovados ensaios clínicos de fase III.[22][23][24]

Ação

editar

A MDMA possui efeito estimulante e alucinogénico,[6] aumentando a libertação e diminuindo a recaptação dos neurotransmissores serotonina, dopamina e noradrenalina em determinadas partes do cérebro.[25][26] Ao aumento inicial de neurotransmissores segue-se uma diminuição a curto prazo.[10][14]

Efeitos

editar

Dependendo da quantidade ingerida, a MDMA demora aproximadamente 30 minutos (a 45 minutos) para os efeitos se tornarem perceptíveis.[1] A duração do efeito é de cerca de 4 a 8 horas, quando ingerido oralmente.[27][14]

Após o uso, efeitos colaterais frequentes são: insônia (devido ao estado de agitação), comichão, reações musculares como espasmos involuntários, espasmos do maxilar, dor de cabeça, visão turva, movimentos descontrolados de vários membros, principalmente nos braços e pernas, quando ingerido em doses grandes.

Durante o período de ação da MDMA podem surgir circunstâncias perigosas, os efeitos adversos mais comuns do consumo são: náuseas, desidratação, hipertermia, hiponatrémia, hipertensão. Esses sintomas são frequentemente ignorados pelo consumidor devido ao estado de despreocupação e bem-estar provocados pela droga, o que pode ocasionar exaustão, convulsões e mesmo a morte. Assim, tornou-se frequente ver os consumidores em todos os tipos de festas e comemorações dotados de garrafas de água ou outros líquidos, bem como de pirulitos a fim de controlar o bruxismo. Quando ingerido com bebidas alcoólicas, pode ocasionar um choque cardiorrespiratório, levando ao óbito.

Em termos de efeitos secundários, alguns indivíduos registram períodos depressivos; outros, podem detectar a ocorrência de erupções cutâneas (espinhas) no rosto, nos dias subsequentes ao uso. Imediatamente à sensação dos efeitos primários, prevalece também a falta de apetite, o que deve ser ativamente combatido para repor a energia gasta durante o uso.

Os comprimidos de MDMA, conhecidos popularmente como ecstasy, geralmente são vendidos adulterados com agentes de corte, como efedrina, anfetamina e metanfetamina.[10] Em 2014, 9 a 29 milhões de pessoas entre os 15 e os 64 anos de idade consumiram ecstasy (0,2 a 0,6% da população mundial).[17] A percentagem de consumidores de MDMA é semelhante à dos consumidores de cocaína, anfetaminas e opioides, mas menor do que a dos consumidores de cannabis.[17][10]

O ecstasy é associado a falecimentos de hiponatremia grave, devido a uma "tempestade perfeita" de efeitos induzidos pela substancia no equilíbrio hídrico.[3] Associado à lesão renal aguda, comumente secundária à rabdomiólise não traumática, mas também na insuficiência hepática induzida e na vasculite induzida por drogas.[3]

Notas

  1. ↑ O termo ecstasy (/écstâzi/) é aplicado a uma ampla gama de drogas e não reflete apenas a metilenodioximetanfemina (MDMA).[5]

Referências

  1. ↑ a b OGA, Seizi. Fundamentos de Toxicologia. São Paulo: Atheneu, 1996
  2. ↑ a b c d S.A, Priberam Informática. «Dicionário Priberam da Língua Portuguesa». Dicionário Priberam da Língua Portuguesa. Consultado em 20 de fevereiro de 2025 
  3. ↑ a b c d e Campbell, Garland A.; Rosner, Mitchell H. (novembro de 2008). «The Agony of Ecstasy: MDMA (3,4-Methylenedioxymethamphetamine) and the Kidney» [A agonia do ecstasy: MDMA (3,4-metilenodioximetanfetamina) e o rim]. Clinical Journal of the American Society of Nephrology (em inglês) (6): 1852–1860. ISSN 1555-9041. doi:10.2215/CJN.02080508. Consultado em 20 de fevereiro de 2025. Resumo divulgativo 
  4. ↑ «FDA Substance Registration System». fdasis.nlm.nih.gov (em inglês). Consultado em 7 de maio de 2021 
  5. ↑ Hendy, Katherine (março de 2021). «MDMA Is Not Ecstasy: The Production of Pharmaceutical Safety through Documents in Clinical Trials». Medical Anthropology Quarterly. pp. 5–24. PMC 7133022 . PMID 31573107. doi:10.1111/maq.12548. Consultado em 8 de maio de 2021 
  6. ↑ a b c d «Dicionário Priberam». Dicionário Priberam da Língua Portuguesa. Consultado em 20 de fevereiro de 2025 
  7. ↑ Meyer JS (2013). «3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA): current perspectives». Subst Abuse Rehabil. 4: 83–99. PMC 3931692 . PMID 24648791. doi:10.2147/SAR.S37258 
  8. ↑ Greene SL, Kerr F, Braitberg G (outubro de 2008). «Review article: amphetamines and related drugs of abuse». Emerg. Med. Australas. 20 (5): 391–402. PMID 18973636. doi:10.1111/j.1742-6723.2008.01114.x 
  9. ↑ Keane M (fevereiro de 2014). «Recognising and managing acute hyponatraemia». Emerg Nurse. 21 (9): 32–6; quiz 37. PMID 24494770. doi:10.7748/en2014.02.21.9.32.e1128 
  10. ↑ a b c d e f g h i j k l Anderson, Leigh, ed. (18 de maio de 2014). «MDMA». Drugs.com. Drugsite Trust. Consultado em 30 de março de 2016. Cópia arquivada em 23 de março de 2016 
  11. ↑ «Methylenedioxymethamphetamine (MDMA or 'Ecstasy')». EMCDDA. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. Consultado em 17 de outubro de 2014 
  12. ↑ Mithoefer, Michael C; Mithoefer, Ann T; Feduccia, Allison A; Jerome, Lisa; Wagner, Mark; Wymer, Joy; Holland, Julie; Hamilton, Scott; Yazar-Klosinski, Berra (junho de 2018). «3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA)-assisted psychotherapy for post-traumatic stress disorder in military veterans, firefighters, and police officers: a randomised, double-blind, dose-response, phase 2 clinical trial». The Lancet Psychiatry (em inglês). 5 (6): 486–497. ISSN 2215-0366. doi:10.1016/S2215-0366(18)30135-4 
  13. ↑ a b Jacobs, Andrew (15 de maio de 2021). «Una revolución psicodélica llega a la psiquiatría». The New York Times (em espanhol). ISSN 0362-4331. Consultado em 24 de janeiro de 2022 
  14. ↑ a b c d e «DrugFacts: MDMA (Ecstasy/Molly)». National Institute on Drug Abuse. Fevereiro de 2016. Consultado em 30 de março de 2016. Cópia arquivada em 23 de março de 2016 
  15. ↑ a b Chakraborty, Kaustav; Neogi, Rajarshi; Basu, Debasish (2011). «Club drugs: review of the 'rave' with a note of concern for the Indian scenario». The Indian Journal of Medical Research. 133 (6): 594–604. ISSN 0971-5916. PMC 3135986 . PMID 21727657 
  16. ↑ a b World Health Organization (2004). Neuroscience of Psychoactive Substance Use and Dependence. [S.l.]: World Health Organization. pp. 97–. ISBN 978-92-4-156235-5. Cópia arquivada em 28 de abril de 2016 
  17. ↑ a b c d e «Statistical tables». World Drug Report 2016 (pdf). Vienna, Austria: [s.n.] Maio de 2016. ISBN 978-92-1-057862-2. Consultado em 1 de agosto de 2016. Cópia arquivada (PDF) em 9 de agosto de 2016 
  18. ↑ Freudenmann, R.W. et al. (2006). The origin of MDMA (ecstasy)também conhecido como chocolate em barra revisited: the true story reconstructed from the original documents. Addiction 101, 1241-1245. PMID 16911722 PDF (artigo em inglês)
  19. ↑ Benzenhöfer, U. and Passie, T. (2006). The early history of "Ecstasy". Nervenarzt 77, 95-99. PMID 16397805 PDF (artigo em alemão)
  20. ↑ Patel, Vikram (2010). Mental and neurological public health a global perspective 1st ed. San Diego, CA: Academic Press/Elsevier. p. 57. ISBN 9780123815279. Cópia arquivada em 10 de setembro de 2017 
  21. ↑ Amoroso, Timothy; Workman, Michael (julho de 2016). «Treating posttraumatic stress disorder with MDMA-assisted psychotherapy: A preliminary meta-analysis and comparison to prolonged exposure therapy». Journal of Psychopharmacology. 30 (7): 595–600. PMID 27118529. doi:10.1177/0269881116642542 
  22. ↑ Philipps, Dave (29 de novembro de 2016). «F.D.A. Agrees to New Trials for Ecstasy as Relief for PTSD Patients». The New York Times Company. The New York Times. Consultado em 1 de dezembro de 2016. Cópia arquivada em 6 de janeiro de 2017 
  23. ↑ Schwitzer G (13 de maio de 2016). «CBS proclaims 'cancer breakthrough' – doesn't explain what FDA means by that term». Health News Review. Consultado em 9 de outubro de 2017 
  24. ↑ Kepplinger EE (fevereiro de 2015). «FDA's Expedited Approval Mechanisms for New Drug Products». Biotechnol Law Rep. 34 (1): 15–37. PMC 4326266 . PMID 25713472. doi:10.1089/blr.2015.9999 
  25. ↑ Palmer, Robert B. (2012). Medical toxicology of drug abuse : synthesized chemicals and psychoactive plants. Hoboken, N.J.: John Wiley & Sons. p. 139. ISBN 9780471727606 
  26. ↑ Methylenedioxymethamphetamine (MDMA, Ecstasy), National Highway Traffic Safety Administration, consultado em 5 de abril de 2016, arquivado do original em 3 de abril de 2016 
  27. ↑ Freye, Enno (28 de julho de 2009). «Pharmacological Effects of MDMA in Man». Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs. [S.l.]: Springer Netherlands. pp. 151–160. ISBN 978-90-481-2448-0. doi:10.1007/978-90-481-2448-0_24. Consultado em 18 de junho de 2015 

Ligações externas

editar
Obtida de "https://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=MDMA&oldid=69602289"