Metoxifenamina

Metoxifenamina Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	1-(2-methoxyphenyl)-N-methylpropan-2-amine
Identificadores
Número CAS	93-30-1
PubChem	4117
Código ATC	[[Código ATC \|]]CB02
SMILES	`CC(CC1=CC=CC=C1OC)NC`
InChI	1S/C11H17NO/c1-9(12-2)8-10-6-4-5-7-11(10)13-3/h4-7,9,12H,8H2,1-3H3
Propriedades
Fórmula química	C₁₁H₁₇NO
Massa molar	179.25 g mol^-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A metoxifenamina (nomes comerciais: ASMI, Euspirol, entre outros), também conhecida como 2-metoxi-N-metil anfetamina (OMMA), é um agonista beta adrenérgico da classe das anfetaminas usado como broncodilatador.^[1]

Em ratos, a metoxifenamina possui propriedades anti-inflamatórias.^[2]

Química

A metoxifenamina foi sintetizada pela primeira vez por Woodruff e colegas, na empresa farmacêutica Upjohn.^[3] Uma síntese posterior elaborada por Heinzelman, da mesma empresa, corrigiu o ponto de fusão do cloridrato de metoxifenamina e aprimorou o procedimento de síntese da droga, bem como trouxe mais detalhes sobre a metoxifenamina em forma racémica.^[4]

Ver também

Lista de anfetaminas substituídas

Referências

↑ Swiss Pharmaceutical Society (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. ISBN 3-88763-075-0
↑ Wang YH, Bai CX, Hong QY, Chen J (dezembro de 2003). «Anti-inflammatory effect of methoxyphenamine compound in rat model of chronic obstructive pulmonary disease». Acta Pharmacologica Sinica. 24 (12): 1324–7. PMID 14653967
↑ Woodruff EH, Lambooy JP, Burt WE (abril de 1940). «Physiologically active amines. III. Secondary and tertiary β-phenylpropylamines and β-phenylisopropylamines.». Journal of the American Chemical Society. 62 (4): 922–4. doi:10.1021/ja01861a060
↑ Heinzelman RV (fevereiro de 1953). «Physiologically active secondary amines. β-(o-Methoxyphenyl)-isopropyl-N-methylamine and related compounds.». Journal of the American Chemical Society. 75 (4): 921–5. doi:10.1021/ja01100a043

[isbn3-88763-075-0-1] Swiss Pharmaceutical Society (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. ISBN 3-88763-075-0

[pmid14653967-2] Wang YH, Bai CX, Hong QY, Chen J (dezembro de 2003). «Anti-inflammatory effect of methoxyphenamine compound in rat model of chronic obstructive pulmonary disease». Acta Pharmacologica Sinica. 24 (12): 1324–7. PMID 14653967

[3] Woodruff EH, Lambooy JP, Burt WE (abril de 1940). «Physiologically active amines. III. Secondary and tertiary β-phenylpropylamines and β-phenylisopropylamines.». Journal of the American Chemical Society. 62 (4): 922–4. doi:10.1021/ja01861a060

[4] Heinzelman RV (fevereiro de 1953). «Physiologically active secondary amines. β-(o-Methoxyphenyl)-isopropyl-N-methylamine and related compounds.». Journal of the American Chemical Society. 75 (4): 921–5. doi:10.1021/ja01100a043

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