Ortotoluidina

Orto-toluidina Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes	2-amminotolueno
Identificadores
Número CAS	95-53-4
SMILES	NC1=CC=CC=C1
Propriedades
Fórmula molecular	CH3C6H4NH2
Massa molar	107,16 g/mol
Aparência	Líquido incolor
Densidade	0,99 (20 °C)
Ponto de fusão	−16 °C
Ponto de ebulição	200 °C
Solubilidade em água	15 g·l−1 (20 °C)
Riscos associados
Classificação UE	Toxic (T) Carc. Cat. 3 Muta. Cat. 3 Dangerous for the environment (N)
NFPA 704	2 3 0
Frases R	R23/24/25, R40, R41, R43, R48/23/24/25, R68, R50
Frases S	S1/2, S26, S27, S36/37/39, S45, S46 , S61, S63
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Cresol (metilfenol ou hidroximetilbenzeno) Nitrotolueno
Aminas aromáticas relacionados	Anilina (aminobenzeno) N-metil-anilina Meta-toluidina Para-toluidina Xilidina (aminoxileno) 1-Naftilamina 2-Naftilamina
Compostos relacionados	Tolueno Benzilamina Ácido antranílico (2-amino-benzoico)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A o-toluidina (leia-se: orto-toluidina) ou 2-metilanilina é uma amina aromática, um dos isômeros da toluidina.

A temperatura ambiente se apresenta como um líquido incolor de odor característico. É um composto cancerígeno, tóxico, irritante, perigoso ao ambiente.

Obtenção

A 2-metilanilina é obtida por redução do 2-nitrotolueno (obtido pela nitração do tolueno). Esta redução pode ser levada a cabo por meio de ferro, ácido acético e ácido clorídrico (Béchamp-Verfahren).

Em laboratório se usa a redução com estanho e ácido clorídrico.

Uma outra possibilidade é dada pela hidrogenação catalítica com liga de Níquel Raney. Como solventes os álcoois alifáticos (metanol, etanol, n-propanol ou isopropanol) são frequentemente utilizados. A hidrogenação ocorre geralmente a pressões entre 3 e 20 bar de pressão de H₂ (que chama-se hidrogenação à baixa pressão) ou com 20 a 50 bar (que chama-se hidrogenação de pressão média).

Uso

A o-toluidina já foi amplamente utilizada no controle de cloro da água, por reagir com o mesmo deixando a água clorada com uma tonalidade amarelada, e que fica mais escura conforme a dosagem de cloro é maior, a amostra é então colocada em um comparador visual onde se mede por aproximação, mas seu uso foi aos poucos sendo abandonado, e sendo substituído por maneiras mais modernas de medição, como os reagentes para DPD em clorímetros digitais.