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Solenopsinas

composto químico

Solenopsinas são alcalóides piperidínicos encontrados no veneno das formigas lava-pés (Solenopsis). São as toxinas principais do veneno[1] e causam a sensação de queimação e inflamação local seguido de uma pústula surgindo no local da ferroada.[2] Estruturalmente, as solenopsinas apresentam um anel de piperidina lateralmente ligado a um grupo metila (na posição 2) e uma cadeia longa lateral de hidrocarboneto linear na posição 6 do anel. Estes compostos apresentam pico de absorção por espectrofotometria UV entre 232 e 234 nanômetros.[3] Como o veneno das formigas contém uma mistura complexa de piperidinas quimicamente análogas torna-se difícil a purificação de solenopsinas específicas.[4] Portanto, as solenopsinas e compostos relacionados têm sido alvo de sínteses orgânicas para investigação de prospecção biotecnológica.[5] Originalmente sintetizadas nos anos 70,[6] diversos grupos tem tentado desenvolver novos métodos de sintetizar solenopsinas enantiomericamente puras e compostos análogos. Mais recentemente, alguns pesquisadores têm sugerido formas mais eficientes de extração,[7] purificação[8] e análise[3] destes compostos.

Solenopsin

Atividades biológicas

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Além de pronunciada toxicidade contra células animais, as solenopsinas possuem diversas atividades biológicas.[9] Um resumo destas atividades pode ser encontrado em artigos científicos recentes.[10][4] A mais estudada solenopsina descrita na literatura tem sido a solenopsina A, de fórmula molecular C17H35N. Este composto é conhecido por inibir a angiogênese in vitro por meio da via de sinalização fosfoinositídeo 3-quinase (PI3K),[11] que o torna um grande candidato quimioterápico contra tumores.[12] Solenopsina A também inibe uma sintase de óxido nítrico neuronal (nNOS) de forma não competitiva com L-arginina[13] e interfere na sinalização quorum-sensing em algumas bactérias,[14] inibindo ou mesmo impedindo a formação de biofilmes.[15] Análogos sintéticos da solenopsina estão sendo estudados para o potencial tratamento da psoríase.[16] Aparentemente, o composto isosolenopsina A possui um papel fundamental na biologia de formigas de fogo invasoras.[17]

Recentemente, uma nova via simplificada de síntese orgânica das solenopsinas foi descrita por pesquisadores da Unicamp.[18]

Existem diversas patentes recentes depositadas com usos de solenopsinas e compostos relacionados. As mais curiosas envolvem a administração de capsulas contendo solenopsinas para animais domésticos para combater parasitas,[19] e a administração para idosos como tentativa de atenuar a degeneração motora e mental.[20] Uma patente afirma que formigas lava-pés alimentadas com derivados de solenopsinas interrompem a produção de veneno, significando que o formigueiro ficaria menos perigoso.[21]

Existem diversas linhas de pesquisa propondo novos usos biotecnológicos e aplicações biomédicas dos alcaloides solenopsinas. Por exemplo, um grupo de pesquisadores brasileiros propôs a utilização de um extrato de solenopsinas no combate à doença de Chagas.[22]

Referências

  1. ↑ Baer, Harold; Liu, T.-Y.; Anderson, Martha C.; Blum, Murray; Schmid, William H.; James, Frank J. (janeiro de 1979). «Protein components of fire ant venom (Solenopsis invicta)». Toxicon. 17 (4): 397–405. ISSN 0041-0101. doi:10.1016/0041-0101(79)90267-8 
  2. ↑ MacConnell, J.G.; Blum, M.S.; Fales, H.M. (janeiro de 1971). «The chemistry of fire ant venom». Tetrahedron. 27 (6): 1129–1139. ISSN 0040-4020. doi:10.1016/s0040-4020(01)90860-9 
  3. ↑ a b Fox, Eduardo G.P.; Xu, Meng; Wang, Lei; Chen, Li; Lu, Yong-Yue (junho de 2018). «Gas-chromatography and UV-spectroscopy of Hymenoptera venoms obtained by trivial centrifugation». Data in Brief. 18: 992–998. ISSN 2352-3409. PMC 5996826 . PMID 29900266. doi:10.1016/j.dib.2018.03.101 
  4. ↑ a b Fox E.G.P. (2014) Venom Toxins of Fire Ants. In: Gopalakrishnakone P., Calvete J. (eds) Venom Genomics and Proteomics. Springer, Dordrecht
  5. ↑ Pianaro, Adriana; Fox, Eduardo G.P.; Bueno, Odair C.; Marsaioli, Anita J. (maio de 2012). «Rapid configuration analysis of the solenopsins». Tetrahedron: Asymmetry. 23 (9): 635–642. ISSN 0957-4166. doi:10.1016/j.tetasy.2012.05.005 
  6. ↑ Leclercq, Sabine; Daloze, Désiré; Braekman, Jean-Claude (outubro de 1996). «SYNTHESIS OF THE FIRE ANT ALKALOIDS, SOLENOPSINS. A REVIEW». Organic Preparations and Procedures International (em inglês). 28 (5): 499–543. ISSN 0030-4948. doi:10.1080/00304949609458571 
  7. ↑ Fox, Eduardo G.P.; Xu, Meng; Wang, Lei; Chen, Li; Lu, Yong-Yue (maio de 2018). «Speedy milking of fresh venom from aculeate hymenopterans». Toxicon. 146: 120–123. ISSN 0041-0101. doi:10.1016/j.toxicon.2018.02.050 
  8. ↑ Gonçalves Paterson Fox, Eduardo; Russ Solis, Daniel; Delazari dos Santos, Lucilene; Aparecido dos Santos Pinto, Jose Roberto; Ribeiro da Silva Menegasso, Anally; Cardoso Maciel Costa Silva, Rafael; Sergio Palma, Mario; Correa Bueno, Odair; de Alcântara Machado, Ednildo (abril de 2013). «A simple, rapid method for the extraction of whole fire ant venom (Insecta: Formicidae: Solenopsis)». Toxicon. 65: 5–8. ISSN 0041-0101. doi:10.1016/j.toxicon.2012.12.009 
  9. ↑ Moreau, Sébastien J.M. (fevereiro de 2013). «"It stings a bit but it cleans well": Venoms of Hymenoptera and their antimicrobial potential». Journal of Insect Physiology. 59 (2): 186–204. ISSN 0022-1910. doi:10.1016/j.jinsphys.2012.10.005 
  10. ↑ Chen, Jian; Shang, Hanwu (2011). «Advances in Research on the Venom Chemistry of Imported Fire Ants». Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg (em inglês): 417–433. ISBN 9783642178146. doi:10.1007/978-3-642-17815-3_24 
  11. ↑ Arbiser, Jack L.; Kau, Tweeny; Konar, Martha; Narra, Krishna; Ramchandran, Ramani; Summers, Scott A.; Vlahos, Chris J.; Ye, Keqiang; Perry, Betsy N. (15 de janeiro de 2007). «Solenopsin, the alkaloidal component of the fire ant (Solenopsis invicta), is a naturally occurring inhibitor of phosphatidylinositol-3-kinase signaling and angiogenesis». Blood (em inglês). 109 (2): 560–565. ISSN 0006-4971. PMC 1785094 . PMID 16990598. doi:10.1182/blood-2006-06-029934 
  12. ↑ Karlsson, Isabella; Zhou, Xin; Thomas, Raquela; Smith, Allorie T.; Bonner, Michael Y.; Bakshi, Pooja; Banga, Ajay K.; Bowen, J. Phillip; Qabaja, Ghassan (8 de maio de 2015). «Solenopsin A and analogs exhibit ceramide-like biological activity». Vascular Cell (em inglês). 7 (1). 5 páginas. ISSN 2045-824X. PMC 4443652 . PMID 26015865. doi:10.1186/s13221-015-0030-2 
  13. ↑ Yi, G. B.; Mc Clendon, D.; Desaiah, D.; Goddard, J.; Lister, A.; Moffitt, J.; Vander Meer, R. K.; de Shazo, R.; Lee, K. S. (março de 2003). «Fire Ant Venom Alkaloid, Isosolenopsin A, a Potent and Selective Inhibitor of Neuronal Nitric Oxide Synthase». International Journal of Toxicology (em inglês). 22 (2): 81–86. ISSN 1091-5818. doi:10.1080/10915810305090 
  14. ↑ Park, Junguk; Kaufmann, Gunnar F.; Bowen, J. Phillip; Arbiser, Jack L.; Janda, Kim D. (15 de outubro de 2008). «Solenopsin A, a Venom Alkaloid from the Fire AntSolenopsis invicta,Inhibits Quorum‐Sensing Signaling inPseudomonas aeruginosa». The Journal of Infectious Diseases (em inglês). 198 (8): 1198–1201. ISSN 0022-1899. doi:10.1086/591916 
  15. ↑ Machado, Ednildo de Alcântara; Castilho, Livia Vieira Araujo de; Domont, Gilberto B.; Nogueira, Fabio C. S.; Freire, Denise Maria Guimarães; Sousa, Joab Sampaio de; Santos, Diogo Gama dos; Fox, Eduardo Gonçalves Paterson; Carvalho, Danielle Bruno de (julho de 2019). «Fire Ant Venom Alkaloids Inhibit Biofilm Formation». Toxins (em inglês). 11 (7). 420 páginas. doi:10.3390/toxins11070420 
  16. ↑ Arbiser, Jack L.; Nowak, Ron; Michaels, Kellie; Skabytska, Yuliya; Biedermann, Tilo; Lewis, Monica J.; Bonner, Michael Y.; Rao, Shikha; Gilbert, Linda C. (11 de setembro de 2017). «Evidence for biochemical barrier restoration: Topical solenopsin analogs improve inflammation and acanthosis in the KC-Tie2 mouse model of psoriasis». Scientific Reports (em inglês). 7 (1). ISSN 2045-2322. PMC 5593857 . PMID 28894119. doi:10.1038/s41598-017-10580-y 
  17. ↑ Fox, Eduardo G.P.; Wu, Xiaoqing; Wang, Lei; Chen, Li; Lu, Yong-Yue; Xu, Yijuan (fevereiro de 2019). «Queen venom isosolenopsin A delivers rapid incapacitation of fire ant competitors». Toxicon (em inglês). 158: 77–83. doi:10.1016/j.toxicon.2018.11.428 
  18. ↑ Pianaro, Adriana; Fox, Eduardo G.P.; Bueno, Odair C.; Marsaioli, Anita J. (maio de 2012). «Rapid configuration analysis of the solenopsins». Tetrahedron: Asymmetry (em inglês). 23 (9): 635–642. doi:10.1016/j.tetasy.2012.05.005 
  19. ↑ Method and composition for treating parasitic infestation in animals, 3 de janeiro de 1990, consultado em 24 de junho de 2019 
  20. ↑ Compositions and methods relating to solenopsins and their uses in treating neurological disorders and enhancing cognitive and physical performance, 9 de julho de 2007, consultado em 24 de junho de 2019 
  21. ↑ Solenopsin derivatives and analogues as fire ant suppressants, 29 de agosto de 2000, consultado em 24 de junho de 2019 
  22. ↑ Silva, Rafael C. M. Costa; Fox, Eduardo G. P.; Gomes, Fabio M.; Feijó, Daniel F.; Ramos, Isabela; Koeller, Carolina M.; Costa, Tatiana F. R.; Rodrigues, Nathalia S.; Lima, Ana P. (dezembro de 2020). «Venom alkaloids against Chagas disease parasite: search for effective therapies». Scientific Reports (em inglês). 10 (1). 10642 páginas. ISSN 2045-2322. doi:10.1038/s41598-020-67324-8 
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