Tiazolidina
| Tiazolidina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Thiazolidine |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C3H7NS |
| Massa molar | 89.16 g mol-1 |
| Densidade | 1.131 g/cm3[1] |
| Ponto de ebulição |
72 a 75°C |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Tiazolidina é um composto orgânico heterocíclico com a fórmula (CH2)3(NH)S.É um anel de cinco membros saturado com um grupo tioéter e um grupo amina nas posições 1 e 3. É um análogo da oxazolidina. A tiazolidina apresenta-se como um líquido incolor.
Derivados, tiazolidinas, são conhecidos. Por exemplo, a droga pioglitazona contém um anel tiazolidina. Outra droga que contém um anel tiazolidina é o antibiótico penicilina.
Preparação
editarTiazolidina é preparada como foi em sua primeira síntese relatada, pela condensação de cisteamina e formaldeído.[2] Outras tiazolidinas podem ser sintetizadas por condensações similares. Um derivado de destaque é a 4-carboxitiazolidina, derivado do formaldeído e cisteína.
Derivados
editarN-Metil-2-tiazolidinetiona é um acelerador para a vulcanização de borrachas de cloropreno.[3]
Tiazolidinas funcionalizadas com carbonilos nas posições 2 e 4, as tiazolidinedionas, são drogas usadas no tratamento de diabetes mellitus tipo 2. Rodanina é uma espécie bioativa relacionada, apresentando um carbonilo e um tiocarbonilo.
Referências
- ↑ «Thiazolindine» - www.sigmaaldrich.com
- ↑ Ratner, Sarah; Clarke, H. T. (1937). «Action of formaldehyde on cysteine». Journal of the American Chemical Society. 59: 200-6. doi:10.1021/ja01280a050
- ↑ «Dithiocarbamic Acid and Derivatives». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a09_001