Tiopirílio
| Tiopirílio Alerta sobre risco à saúde | |
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| Identificadores | |
| Número CAS | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1S/C5H5S/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H/q+1
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C5H5S+ |
| Massa molar | 97.16 g/mol |
| Compostos relacionados | |
| Compostos heterocíclicos relacionados | Tiofeno (pentagonal) Tiopirano (hexagonal) Fosforina (fósforo no lugar do enxofre) Tiepino (heptagonal) |
| Compostos relacionados | Pirílio (oxigênio no lugar do enxofre) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Tiopirílio é um cátion com a fórmula química C5H5S+. É um análogo ao cátion pirílio com o átomo de oxigênio substituído por um átomo de enxofre.
Sais de tiopirílio são menos reativos que os sais de pirílio análogos devido a menor eletronegatividade do átomo de enxofre.[1][2] Entre os 6 membros insaturados heterocíclicos calcogênicos, o tiopirílio é o mais aromático, devido ao enxofre ter a mesma eletronegatividade de Pauling que o carbono e apenas um pouco maior raio covalente.[1]
Os sais de tiopirílio podem ser sintetizados pela abstração de hidrogênio do tiopirano por um aceptor íon hidreto, tal como o perclorato de tritila.[3]
Os análogos tiopirílio de sais pirílio 2,4,6-trisubstituídos podem ser sintetizados pelo tratamento com sulfeto de sódio seguido por precipitação com ácido. Esta reação causa que o átomo de oxigênio no cátion pirílio seja substituído pelo enxofre.[2]
Referências
- ↑ a b Tadeusz Marek Krygowski, Michal Ksawery Cyranski, eds. (2009). Aromaticity in Heterocyclic Compounds. Volume 19 of Topics in Heterocyclic Chemistry. [S.l.]: Springer. pp. 219–220. ISBN 9783540683292
- ↑ a b K. Dimroth; K. H. Wolf (2012). Wilhelm Foerst, ed. Newer Methods of Preparative Organic Chemistry. 3. [S.l.]: Elsevier. p. 361. ISBN 9780323146104
- ↑ «Thiopyrans». Concise Encyclopedia Chemistry. Walter de Gruyter. 1994. p. 1101. ISBN 9783110854039