Vermelho Congo
| Vermelho Congo Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 3,3′-(4,4′-Bifenildiilbisazo)bis- (4-amino-1-naftalinsulfonato)- de dissódio |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| MeSH | |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C32H22N6Na2O6S2 |
| Massa molar | 696.665 |
| Ponto de fusão |
>360 °C [1] |
| Solubilidade em água | solúvel 33 g·l-1 [1] |
| Solubilidade | solúvel em etanol, schwerer löslich in Aceton, praktisch unlöslich in Diethylether [1] |
| Riscos associados | |
| Frases R | R45, R63 |
| Frases S | S53, S45 |
| LD50 | 143 mg·kg-1 (Rato, oral) [2] |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Azul de tripano Vermelho de tripano |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Vermelho Congo ou vermelho do Congo é o sal sódico do ácido benzidinodiazo-bis-1-naftilamina-4-sulfônico (fórmula: C32H22N6Na2O6S2; peso molecular: 696.66 g/mol). É um corante diazo secundário. Vermelho do Congo é solúvel em água, produzindo uma solução coloidal vermelha; sua solubilidade é melhor em solventes orgânicos tais como o etanol.
Ele tem uma forte, aparentemente não-covalente afinidade a fibras de celulose. Entretanto, o uso de vermelho do Congo na indústria de celulose (algodão têxtil, polpa de madeira & papel) foi há muito abandonada, especialmente por causa de sua toxicidade.
Sendo tóxico e suspeito de ser cancerígeno e mutagênico, mas ainda sim usado no tingimento de seda, sua eliminação no ambiente se torna difícil, tendo sido desenvolvidas técnicas de eliminação com o uso de decomposição por ultrassom (sonólise)[3], assim como sua eliminação pela fotodecomposição acelerada pela presença de óxido de estanho (IV) e óxido de zinco.[4]
Historia
editarVermelho Congo foi primeiro sintetizado em 1883 por Paul Bottiger que estava trabalhando então para a Friedrich Bayer Company em Elberfeld, Alemanha. Ele estava buscando por corantes têxteis que não requeressem uma etapa mordente. A companhia não se interessou em sua brilhante cor vermelha, então ele registrou a patente em seu nome e a vendeu a companhia AGFA de Berlim. AGFA comercializou o corante sob o nome de "Vermelho Congo", um nome atrativo na Alemanha no período da Conferência de Berlim para a África Ocidental de 1884, um importante evento na Colonização da África. O corante foi um importante sucesso comercial para a AGFA. Nos anos seguintes, pelas mesmas razões, outros corantes foram comercializados usando o nome "Congo": Congo rubina, Congo corinto, Congo brilhante, laranja Congo, castanho Congo, e azul Congo. [5]
Comportamento em solução
editar| Vermelho Congo (indicador de pH) | ||
| pH abaixo de 3.0 | pH acima de 5.2 | |
| azul | ⇌ | vermelho |
Devido a mudança de cor de azul pa avermelho a pH 3.0-5.2, vermelho Congo pode ser usado como um indicador de pH. Sendo esta mudança de cor aproximadamente a inversa daquela do litmus, ele pode ser usado com papel de litmus: adiciona-se uma ou duas gotas de vermelho do Congo a uma solução ácida e a uma solução básica. Mergulha-se o papel de litmus vermelho na solução vermelha e esta tornar-se-á azul, e ao mergulhar o papel de litmus azul na solução azul esta se tornará vermelha.
Vermelho Congo tem propensão a se agregar em soluções aquosas e orgânicas. Os mecanismos propostos sugerem interações hidrofóbicas entre os anéis aromáticos das moléculas do corante, levando ao fenômeno stacking π-π. Embora estes agregados estejam presentes em vários tamanhos e formas, as "micelas como fitas" de algumas moléculas parece a forma predominante (mesmo se o termo "micela" não seja totalmente apropriado aqui). Este fenômeno de agregação é mais importante para concentrações elevadas de vermelho do Congo, em altas salinidades e/ou baixo pH.
Como indicador de pH é utilizado na forma de solução aquosa a 0,1%.[6][7]
Atividade corante
editarComo sugerido por sua cor vermelha intensa, o vermelho Congo tem importantes propriedades espectrométricas. Certamente, seu espectro de absorção UV-visível mostra um pico característico, intenso em torno de 498 nm na solução aquosa, em concentração baixa do corante. O coeficiente de extinção molar do vermelho Congo é aproximadamente 45000 L/mol.cm nestas circunstâncias.
A agregação do corante tende ao vermelho no espectro de absorção, onde a ligação à fibras de celulose ou à fibras de amiloides tem o efeito oposto. O vermelho de Congo mostra também atividade de fluorescência quando ligado à fibras de amiloides, que tende a ser usado como uma ferramenta sensível de diagnóstico para amiloidose, em vez do teste histológico de birrefringência tradicional.[8][9]
Usos
editarEm diagnóstico
editarEm bioquímica e histologia, vermelho Congo é usado em preparados para coloração biológica microscópica, especialmente como um corante de citoplasma e eritrócitos. A birrefringência verde-maçã do vermelho Congo que colore preparados sob luz polarizada é indicativo para a presença de fibrilas amilóides.[10][11]
Esta aplicação o permite ser usado como corante no diagnóstico de carcinoma da tireóide, [12] ou ainda amiloidose pelo tecido do fígado.[13]
Técnicas modificadas permitem a análise de tecidos embebidos em plásticos.[14]
Outras técnicas igualmente modificadas permitem o diagnóstico em músculos e nervos em seções resfriadas.[15]
Adicionalmente, vermelho Congo é usado em epidemiologia microbiológica para rapidamente identificar a presença de serotipos virulentos 2a Shigella flexneri, onde o corante liga-se a estrutura única de lipopolissacarídeos (LPS) das bactérias.
É usado em combinação com o corante hematoxilina em algumas técnicas de coloração para histologia, como a modificação de Puchtler.[16] Existem também modificações para meios alcalinos, com a solução de hematoxilina de Gills.[17]
Também é pesquisada sua utilidade como corante no diagnóstico de Candida e outros fungos patogênicos.[18]
Outros usos
editarÉ usado em formulações de meios de cultura para micro-organismos, como o agar-vermelho congo.
Sua descoloração por ação de enzimas e peróxido de hidrogênio é usada para a determinação de atividade enzimática.[19]
Pesquisa-se seu uso no tratamento de encefalopatias espongiformes transmissíveis (TSEs, do inglês transmissible spongiform encephalopathies).[20]
Referências
- ↑ a b c Gefahrstoffdatenbank der Länder, 19. Juni 2007.
- ↑ Catálogo da Merck Vermelho Congo acessado em 19. Juni 2007 .
- ↑ Sounding out Congo Red - Ultrasound can drain the color from toxic dyes - www.eurekalert.org (em inglês)
- ↑ Khaled Melghit, Moza S. Al-Rubaei and Issa Al-Amri; Photodegradation enhancement of Congo red aqueous solution using a mixture of SnO2·xH2O gel/ZnO powder; www.sciencedirect.com(em inglês)
- ↑ "Congo" red: Out of Africa?, by Steensma, David P, Archives of Pathology & Laboratory Medicine, Feb 2001, disponível online via BNET.com
- ↑ Acid Base Indicators Arquivado em 16 de julho de 2011, no Wayback Machine. - ifs.massey.ac.nz (em inglês)
- ↑ Preparation of Acid-Base Indicators - www.csudh.edu
- ↑ R. D. Lillie; Conn's Biological Stains; Williams & Wilkins, Baltimore, MD., U.S.A.
- ↑ Edward Gurr; Synthetic dyes in biology, medicine and chemistry; Academic Press, London, England, 1971.
- ↑ CONGO RED - PUTCHLER'S MODIFICATION - AMYLOID - library.med.utah.edu
- ↑ Amyloid probes based on Congo red distinguish between fibrils comprising different peptides. - www.mad-cow.org (em inglês)
- ↑ library.med.utah.edu (em inglês)
- ↑ Beth H Shaz, W David Lewis, Martha Skinner and Urmila Khettry; Livers from Patients with Apolipoprotein A-I Amyloidosis Are Not Suitable as "Domino" Donors - www.nature.com (em inglês)
- ↑ «Modified Alkaline Congo Red for Amyloid - Staining Procedures For Plastic Embedded Tissue - www.ebsciences.com». Consultado em 21 de maio de 2008. Arquivado do original em 4 de julho de 2008
- ↑ CONGO RED STAIN PROTOCOL (MODIFIED FROM JOHNS HOPKINS) - neuromuscular.wustl.edu
- ↑ H I S T O L O G Y - Special Stain Kits www.biocaremed.com[ligação inativa] (em inglês)
- ↑ «ALKALINE CONGO RED TECHNIQUE - www.nottingham.ac.uk». Consultado em 21 de maio de 2008. Arquivado do original em 23 de março de 2008
- ↑ Glen K. Axelson, Tamar Giorgadze and George A. Youngberg; Evaluation of the use of Congo red staining in the differential diagnosis of Candida vs. various other yeast-form fungal organisms; Journal of Cutaneous Pathology; Volume 35 Issue 1 Page 27-30, January 2008 - www.blackwell-synergy.com[ligação inativa] (em inglês)
- ↑ WOO Sung-Whan, CHO Jeung-Suk, HUR Byung-Ki, SHIN Dong-Hoon, RYU Keun-Gap, KIM Eun-Ki; Hydrogen peroxide, its measurement and effect during enzymatic decoloring of Congo red; Journal of microbiology and biotechnology ISSN 1017-7825; 2003, vol. 13, no5, pp. 773-777 - cat.inist.fr Arquivado em 4 de março de 2016, no Wayback Machine. (em inglês)
- ↑ Hélène Rudyk, Snezana Vasiljevic, Ruth M. Hennion, Christopher R. Birkett, James Hope and Ian H. Gilbert; Screening Congo Red and its analogues for their ability to prevent the formation of PrP-res in scrapie-infected cells; Journal of General Virology (2000), 81, 1155-1164 - vir.sgmjournals.org Arquivado em 17 de fevereiro de 2008, no Wayback Machine. (em inglês)