Ácido ciclopiazônico

Ácido ciclopiazônico; Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(6aR,11aS,11bR)-10-Acetyl-11-hydroxy-7,7-dimethyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-9H-pyrrolo[1',2':2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-9-one
Identificadores
Número CAS	18172-33-3
PubChem	65261
ChemSpider	21106432
ChEBI	22450
SMILES	CC(=O)/C1=C(\O)[C@H]5N(C1=O)[C@@](C)(C)[C@@H]4Cc2cccc3ncc(c23)[C@@H]45;
InChI	1/C20H20N2O3/c1-9(23)14-18(24)17-16-11-8-21-13-6-4-5-10(15(11)13)7-12(16)20(2,3)22(17)19(14)25/h4-6,8,12,16-17,21,24H,7H2,1-3H3/t12-,16+,17+/m1/s1
Propriedades
Fórmula química	C20H20N2O3
Massa molar	336.37 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

O ácido ciclopiazônico (CPA) é um metabólito secundário fúngico tóxico.^[1] Quimicamente é um indol de ácido tetrâmico. O CPA foi originalmente isolado do fungo Penicillium cyclopium e subsequentemente de outros fungos como Penicillium griseofulvum, Penicillium camemberti, Penicillium commune, Aspergillus flavus, e Aspergillus versicolor. O CPA é tóxico apenas em altas concentrações. Biologicamente, o CPA é um inibidor específico de Ca2+-ATPase nos locais de armazenamento de Ca²⁺ intracelulares.^[2]

Notas

Este artigo foi inicialmente traduzido, total ou parcialmente, do artigo da Wikipédia em inglês cujo título é «Cyclopiazonic acid».

Referências

↑ Holzapfel, C. W. (1968). «The isolation and structure of cyclopiazonic acid, a toxic metabolite of Penicillium cyclopium Westling». Tetrahedron. 24 (5): 2101–2119. PMID 5636916. doi:10.1016/0040-4020(68)88113-X
↑ Sosa, M. J.; Córdoba, J. J.; Díaz, C; Rodríguez, M; Bermúdez, E; Asensio, M. A.; Núñez, F (2002). "Production of cyclopiazonic acid by Penicillium commune isolated from dry-cured ham on a meat extract-based substrate". Journal of food protection 65 (6): 988–92. PMID 12092733 (PubMed)

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[1] Holzapfel, C. W. (1968). «The isolation and structure of cyclopiazonic acid, a toxic metabolite of Penicillium cyclopium Westling». Tetrahedron. 24 (5): 2101–2119. PMID 5636916. doi:10.1016/0040-4020(68)88113-X

[2] Sosa, M. J.; Córdoba, J. J.; Díaz, C; Rodríguez, M; Bermúdez, E; Asensio, M. A.; Núñez, F (2002). "Production of cyclopiazonic acid by Penicillium commune isolated from dry-cured ham on a meat extract-based substrate". Journal of food protection 65 (6): 988–92. PMID 12092733 (PubMed)

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