Acetoacetato de etila
| Acetoacetato de etila Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
| |
| |
| Nome IUPAC | 3-oxobutanoato de etila |
| Outros nomes | Éster etílico do ácido acetoacético Acetilacetato de etila Éster etílico do ácido 3-Oxobutanóico Éster acetoacetico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| Número RTECS | AK5250000 |
| SMILES |
|
| InChI | 1/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3
|
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H10O3 |
| Massa molar | 130.14 g/mol |
| Aparência | Líquido incolor com odor de frutas ou rum |
| Densidade | 1.021 g/cm3, líquido |
| Ponto de fusão |
-45 °C (228 K) |
| Ponto de ebulição |
180.8 °C (454.0 K) |
| Solubilidade em água | 2.86 g/100 ml (20 °C) |
| Acidez (pKa) | 10.68 (in H2O) 14.2 (em DMSO) |
| Riscos associados | |
| Classificação UE | não listada |
| NFPA 704 |
 2
2
0
|
| Ponto de fulgor | 70 °C |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O Acetoacetato de etila é um composto químico do grupo dos ácidos carboxílicos, mais precisamente o éster etílico do ácido 3-oxobutanóico. É utilizado primariamente como intermediário na indústria química, na produção de uma grande variedade de compostos tal como aminoácidos, analgésicos, antibióticos, agentes antimaláricos, antipirina, aminopirina e vitamina B1. Também encontra emprego na fabricação de corantes, perfumes, lacas e plásticos. É utilizado como aditivo alimentar.
Preparação
editarOs processos industriais de preparação do éster acetoacético envolvem a reação do etanol com o diceteno.[1]
Um método mais tradicional é a Condensação de Claisen [2], conforme descrito pela primeira vez por Johannes Wislicenus.
Preparação do acetoacetato de etila.
Dois moles de acetato de etila se condensam formando um mol de acetoacetato de etila e um de etanol.
Propriedades
editarO acetoacetato de etila é um líquido incolor de aspecto oleoso. O grupamento metileno ativado entren as duas carbonilas é muito reativo podendo ser facilmente alquilado, acilado ou halogenado. Os derivados do acetoacetato de etila assim funcionalizados podem ser hidrolisados com bases, formando ácidos carboxílicos ou com ácidos fortes, formando cetonas. O acetoacetato de etila apresenta marcantes propriedades tautoméricas (em n-hexano 46% do composto se apresenta na forma enólica).
É, portanto, um composto que apresenta uma ligação C–H dissociável, com pKs = 11, em que o ânion enolato é fortemente estabilizado por mesomeria.
Utilização como reagente analítico
editarUma solução de cloreto de ferro (III) toma cor violeta ao ser adicionada a uma solução aquosa de acetoacetato de etila devido a formação de um complexo.
Esta reação é pouco específica já que ocorre também com outros ß-Cetoácidos e seus ésteres.
Referências
- ↑ Wilhelm Riemenschneider and Hermann M. Bolt “Esters, Organic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2
- ↑ J. K. H. Inglis and K. C. Roberts (1926). «Ethyl Acetoacetate». Org. Synth.; Coll. Vol., 1
Literatura
editar- Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage; S. Hirzel Verlag, Stuttgart - Leipzig 1998; ISBN 3-7776-0808-4.