Diaminopirimidina

Diaminopirimidina são compostos orgânicos básicos com dois grupos amino sobre um anel de pirimidina. Dependendo do arranjo dos grupos amino no anel podem ocorrer quatro isômeros, de fórmula C₄H₆N₄

Diaminopirimidina
Nome	2,4-Diaminopirimidina	2,5-Diaminopirimidina	4,5-Diaminopirimidina	4,6-Diaminopirimidina
Outros nomes	Pirimidina-2,4-diamina	Pirimidina-2,5-diamina	Pirimidina-4,5-diamina	Pirimidina-4,6-diamina
Fórmula estrutural
Número CAS	156-81-0	22715-27-1	13754-19-3	2434-56-2
PubChem	PubChem 67431	PubChem 229075	PubChem 83703	PubChem 79608
Fórmula química	C4H6N4
Massa molar	110,12 g·mol−1
Estado físico	sólido
Apresentação	sólido laranja castanho
Ponto de fusão	143–148 °C		204–206 °C
Solubilidade	solúvel em água
Identificação GHS	Atenção	nenhuma classificação disponível	nenhum pictograma GHS Atenção	Atenção
Frases H e P	315 319 335	ver acima	sem frases H	315 319
	sem frases EUH	ver acima	sem frases EUH	sem frases EUH
	261 305+351+338	ver acima	sem frases P	264 280 305+351+338 337+313 302+352 332+313 362

Usos

Derivados de diaminopirimidinas são utilizados como agentes farmacológicos. Eles muitas vezes atuam como antagonista do ácido fólico e inibem diidrofolato-redutase bacteriana. Uma vez que o ácido fólico é um importante regulador de crescimento para muitas bactérias e a diaminopirimidina bloqueia a síntese de ácido fólico dentro de uma bactéria, estas substâncias agem como um antibiótico.

Representantes deste grupo de substâncias químicas incluem:

• Aminopterina
• Iclaprima
• Kopexil (usado como "Aminexil" para tratamento de queda de cabelo usado)
• Metotrexato
• Pirimetamina
• Minoxidil (usado para tratar a queda de cabelo)
• Trimetoprim (principal representante do grupo)
• 2,5-Diaminopirimidinanucleosídeotrifosfato (é utilizado na biossíntese de GTP pela biopterina)