Fenildiclorofosfato
Fenildiclorofosfato Alerta sobre risco à saúde | |
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Identificadores | |
Número CAS | |
Número EINECS | |
Propriedades | |
Densidade | 1,412 g/mL a 25 °C |
Ponto de fusão |
-1 °C |
Ponto de ebulição |
241-243 °C |
Riscos associados | |
Ponto de fulgor | 112 °C |
Compostos relacionados | |
Ésteres do ácido diclorofosfórico relacionados | Metildiclorofosfato Diclorofosfato de 4-metilfenil Diclorofosfato de 2-naftila |
Compostos relacionados | Fenol e tricloreto de fosforilo (utilizados na síntese) Difenilclorofosfato Trifenilfosfato |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Fenildiclorofosfato, diclorofosfato de fenila ou éster fenílico do ácido fosforodiclorídico, é o composto orgânico de fórmula C6H5Cl2O2P, ou Cl2P(=O)OC6H5, massa molecular 210,98. É classificado com o número CAS 770-12-7, CBNumber CB1669062 e EINECS 212-220-6. Apresenta ponto de fusão de -1 °C, ponto de ebulição de 241-243 °C, ponto de fulgor de 112 °C, e densidade de 1,412 g/mL a 25 °C.[1][2][3]
Síntese
editarÉ obtido pela reação de fenol com tricloreto de fosforilo (POCl3) com a posterior remoção do cloreto de hidrogênio formado, com a ação de uma base, havendo a formação conjunta de difenilclorofosfato (C12H10ClO3P), o composto difenilado.[4]
Usos
editarÉ usado como um reagente para a preparação de diésteres fosfato.[5]
Tem-se mostrado como um composto altamente eficiente como agente de ativação para o sulfóxido de dimetila na oxidação de Pfitzner-Moffatt, reação que converte álcoois às correspondentes cetonas e aldeídos.[6]
Referências
- ↑ Phenyldichlorphosphat - www.chemicalbook.com
- ↑ phosphorodichloridic acid, phenyl ester - lb.chemie.uni-hamburg.de
- ↑ Phenyldichlorophosphat[ligação inativa] - www.merckmillipore.com
- ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung; Organische Chemie: Grundlagen, Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur; Georg Thieme Verlag, 2012. pg. 905
- ↑ Phenyl dichlorophosphate - www.sigmaaldrich.com
- ↑ Hsing-Jang Liu, James M Nyangulu; Phenyl dichlorophosphate as an activating agent in the pfitzner-moffatt oxidation; Tetrahedron Letters, Volume 29, Issue 26, 1988, Pages 3167–3170