Glicose

D-Glucose Alerta sobre risco à saúde




Nome IUPAC	(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-penta-hidroxi-hexanal (D-glicose)(fórmula linear) (2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-penta-hidroxi-hexanal (L-glicose) (fórmula linear) (3R,4S,5S,6R)-6-hidroximetil)oxano-2-3-4-5-tetrol (formula cíclica)
Outros nomes	Glicose, Glucose e Dextrose
Identificadores
Abreviação	Glc
Número CAS	50-99-7, 492-62-6 (α-anomer) 492-61-5 (β-anomer)
PubChem	5793
Número EINECS	200-075-1
ChemSpider	5589
SMILES	`OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)1 (glucopyranose) ; OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O (acyclic glucose).`
Propriedades
Fórmula molecular	C₆H₁₂O₆
Massa molar	180.16 g/mol
Aparência	Cristalina
Densidade	1,5620 g·cm^-3^[1]
Ponto de fusão	146 °C^[2] α-D-glucose: 146 °C ^[^{carece de fontes?]} β-D-glucose: 150 °C ^[^{carece de fontes?]}
Solubilidade em água	470 g·l^-1 a 20 °C^[2]
Solubilidade em metanol	0.037 M
Solubilidade em etanol	0.006 M
Solubilidade em Tetraidrofurano	0.016 M
Termoquímica
Entalpia padrão de formação Δ_fH^o₂₉₈	−1271 kJ/mol
Entalpia padrão de combustão Δ_cH^o₂₉₈	−2805 kJ/mol
Entropia molar padrão S^o₂₉₈	209.2 J K⁻¹ mol⁻¹
Riscos associados
MSDS	ICSC 0865
Índice UE	not listed
NFPA 704	1 0 0
Frases R	-
Frases S	-
LD₅₀	25,8 g·kg^-1 (rato, oral) (D-glicose)^[3]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Glucosamina (hidroxila do carbono 3 trocada por amina)
Aldohexoses (isômeros óticos da Glicose) relacionados	Alose Altrose Manose Gulose Idose Galactose Talose
Compostos relacionados	Sorbitol (hexano-1,2,3,4,5,6-hexaol, carbono 1 reduzido de aldeído a álcool) Ácido glicurônico (carbono 6 duplamente oxidado para carboxila) Glicose-6-fosfato Glicogénio (polímero) Amido (polímero) Celulose (polímero)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A glicose - também conhecida como glucose ou dextrose - é um monossacarídeo^[4] e é um dos carboidratos mais importantes na biologia.^[5] As células a usam como fonte de energia e intermediário metabólico. A glicose é um dos principais produtos da fotossíntese e inicia a respiração celular em seres procariontes e eucariontes. É um cristal sólido de sabor adocicado, de fórmula molecular C₆H₁₂O₆, encontrado na natureza na forma livre ou combinada. Juntamente com a frutose e a galactose, é o carboidrato fundamental de carboidratos maiores, como sacarose, lactose e maltose. Amido e celulose são polímeros de glucose.

No metabolismo, a glicose é uma das principais fontes de energia e fornece 4 calorias de energia por grama. A glicose hidratada (como no soro glicosado) fornece 3,4 calorias por grama. Sua degradação química durante o processo de respiração celular dá origem a energia química (armazenada em moléculas de ATP — 36 ou 38 moléculas (depende da célula) de ATP por moléculas de glicose), gás carbônico e água.

Por ter 6 átomos de carbono, é classificada como uma hexose, uma subcategoria dos monossacarídeos. A D-Glicose é um dos 16 estereoisômeros da aldohexose, também conhecida como dextrose acontece abundantemente na natureza, diferente de seu isomero L-Glicose. No Brasil, é fabricada a partir da cana-de-açúcar, mais precisamente.

No ano de 1747, Andreas Sigismund Marggraf foi o primeiro a isolar a glicose.

A glicose, quando em solução com a substância Benedict sob aquecimento, muda sua cor de azul para laranja .

Apresenta fórmula mínima: CH₂O

Estrutura

A glicose (C₆H₁₂O₆) contém seis átomos de carbono e um grupo aldeído e é consequentemente referida como uma aldo-hexose. A molécula de glicose pode existir em uma forma de cadeia aberta (acíclica) e anel (cíclica) (em equilíbrio), a última sendo o resultado de uma reação intramolecular entre o átomo C do aldeído e a grupo hidroxil C-5 para formar um hemiacetal intramolecular. Em solução aquosa as duas formas estão em equilíbrio, e em pH 7 a forma cíclica é predominante. Como o anel contém cinco átomos de carbono e um átomo de oxigênio, o que lembra a estrutura do pirano, a forma cíclica da glucose também é referida como glucopiranose. Neste anel, cada carbono está ligado a um grupo hidroxila lateral com exceção do quinto átomo, que se liga ao sexto átomo de carbono fora do anel, formando um grupo CH₂OH.

Alfa
Beta
Cadeia aberta

Estrutura aberta da glicose mostrada utilizando projeção de Fischer, à esquerda, e modelo poligonal,^[6] à direita.

Função

O nome Glicose veio do grego (γλυκύς), que significa "doce", mais o sufixo -ose, indicativo de açúcar. Tem função de regulador de energia, participa das vias metabólicas, além de ser precursora de outras importantes moléculas.

Ver também

Referências

↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-268.
↑ ^a ^b Registo de CAS RN 50-99-7 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 29 de Março de 2008
↑ Catálogo da companhia Carl Roth Glicose, acessado em {{{Data}}}
↑ PubChem
↑ Gabriela Cabral, Brasil Escola, Glicose, site do Portal R7 [em linha]
↑ Bonafe, C. F. S.; Bispo, J. A. C.; de Jesus, M. B. (2018). The Polygonal Model: A Simple Representation of Biomolecules as a Tool for Teaching Metabolism. Biochemistry and Molecular Biology Education. 46: 66-75. DOI - 10.1002/bmb.21093.

[CRC_HANDBOOK_TeF6-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-268.

[gestis-2] Registo de CAS RN 50-99-7 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 29 de Março de 2008

[3] Catálogo da companhia Carl Roth Glicose, acessado em {{{Data}}}

[pubchem-4] PubChem

[brasil.escola-5] Gabriela Cabral, Brasil Escola, Glicose, site do Portal R7 [em linha]

[bonafe-6] Bonafe, C. F. S.; Bispo, J. A. C.; de Jesus, M. B. (2018). The Polygonal Model: A Simple Representation of Biomolecules as a Tool for Teaching Metabolism. Biochemistry and Molecular Biology Education. 46: 66-75. DOI - 10.1002/bmb.21093.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]