N,N-Di-isopropiletilamina
N,N-Di-isopropiletilamina, ou base de Hünig, DIPEA ou DIEA, é um composto orgânico e uma amina. É usada em química orgânica como uma base. Devido ao átomo de nitrogênio ser protegido pelos dois grupos isopropil e um grupo etilo somente um próton é pequena o suficiente para caber facilmente. Como a 2,2,6,6-tetrametilpiperidina, este composto é uma boa base mas um nucleófilo fraco, o que o faz ser um reagente orgânico útil.[1] A base de Hünig é nomeada em homenagem ao químico alemão Siegfried Hünig. Apresenta-se como um líquido incolor.
| N,N-Di-isopropiletilamina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Outros nomes | Etildi(propan-2-il)amina N-etil-N-isopropilpropan-2-amina |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Número EINECS | |
| ChemSpider | |
| MeSH | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C8H19N |
| Massa molar | 129.24 g mol-1 |
| Aparência | Líquido incolor |
| Odor | Similar ao de peixe, amoniacal |
| Densidade | 0.742 g mL−1 |
| Ponto de fusão |
-50 a -46 °C |
| Ponto de ebulição |
127 °C, 399.7 K, 260 °F |
| Solubilidade em água | 4.01 g/L (a 20 °C) |
| Pressão de vapor | 4.1 kPa (a 37.70 °C) |
| Índice de refracção (nD) | 1.414 |
| Riscos associados | |
| Limites de explosividade | 0.7–6.3% |
| LD50 | 200–500 mg kg−1 (oral, rat) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Base de Hünig é comercialmente disponível. É tradicionalmente preparado pela alquilação de di-isopropilamina com sulfato de dietila.[2] Se necessário, o composto pode ser purificado por destilação com hidróxido de potássio.
Reações
editarBase não nucleofílica
editarA base de Hünig tem sido investigada por seu uso como um reagente seletivo na alquilação de aminas secundárias a aminas terciárias por haletos de aquila. Esta reação orgânica é frequentemente dificultada por uma reação de quaternização ao sal quaternário de amônio mas esta reação lateral está ausente quando a base de Hünig está presente.[3]]
Síntese de escorpionina
editarA base de Hünig forma um composto complexo heterocíclico chamado escorpionina por uma reação com dicloreto de dienxofre catalizado por DABCO em uma síntese em uma única etapa (one pot).[4]
Referências
- ↑ Sorgi, K. L. (2001). «Diisopropylethylamine». Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rd254
- ↑ Hünig, S.; Kiessel, M. (1958). «Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen». Chemische Berichte. 91 (2): 380–392. doi:10.1002/cber.19580910223
- ↑ Moore, J. L.; Taylor, S. M.; Soloshonok, V. A. (2005). «An efficient and operationally convenient general synthesis of tertiary amines by direct alkylation of secondary amines with alkyl halides in the presence of Huenig's base». Arkivoc. 2005 (part vi): 287–292. EJ-1549C. Consultado em 6 de outubro de 2017. Arquivado do original em 4 de março de 2008
- ↑ Rees, W.; Marcos, C. F.; Polo, C.; Torroba, T.; Rakitin O. A. (1997). «From Hünig's Base to Bis([1,2]dithiolo)-[1,4]thiazines in One Pot: The Fast Route to Highly Sulfurated Heterocycles». Angewandte Chemie International Edition. 36 (3): 281–283. doi:10.1002/anie.199702811