Oxepano

Oxepano; Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	oxepane
Identificadores
Número CAS	592-90-5
PubChem	11618
ChEBI	49106
SMILES	C1CCCOCC1;
Propriedades
Fórmula molecular	C6H12O
Massa molar	100.15888
Compostos relacionados
Compostos heterocíclicos relacionados	Tetraidropirano (hexagonal) ; Oxepino (com três insaturações) ; Caprolactona (duplamente oxidado) ; Azepano (-NH- em vez de -O-) ; Sulfeto de hexametileno (ou tiepano, -S- em vez de -O-) ; Oxocano (octagonal)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

Oxepano é um composto químico heterocíclico saturado com a fórmula C₆H₁₂O. É o mais simples dos heteroalifáticos contendo oxigênio.

Obtenção

Pode ser sintetizado por reação de ciclização de alcenossulfetos induzida por eletrófilos.^[1]

Pode ser obtido também a partir da ciclização de 1,6-hexanodiol, em DMSO a 190 ° C, no entanto, com um baixo rendimento.^[2] Uma outra possibilidade, que, contudo, proporciona um rendimento comparativamente baixo, é a ciclização de 1,6-diclorohexano com hidróxido de potássio.^[3]

Reações químicas

Oxepanos pode ser usados pela abertura deseu anel, para representar derivados α,ω-funcionalizados do hexano. Para a abertura do anel podem ser usados ácidos de Lewis ou ácidos de Bronsted. Assim, a reação oxepano por intermédio de iodeto de sódio diclorofosfato de fenila e resultando em 1,6-Di-iodo-hexano.^[4]

A partir da reação com tribrometo de boro seguida por oxidação pelo PCC obtem-se o 6-bromohexanal.^[5]

Polimerização

Oxepano pode ser polimerizado por iniciadores catiônicos tais como C₂H₅OSbCl₆ para formar um sólido cristalino de ponto de fusão de aproximadamente 56–58 °C.^[6]

Referências

↑ Andrea Köver, M. Isabel Matheu, Yolanda Díaz, and Sergio Castillón; A study of the oxepane synthesis by a 7-endo electrophile-induced cyclization reaction of alkenylsulfides. An approach towards the synthesis of septanosides; ARKIVOC 2007 (iv) 364-379
↑ V. J. Traynelis, W. L. Hergenrother, H. T. Hanson, J. A. Valicenti, in: J. Org. Chem., 1964, 29, S. 123–129.
↑ H. A. Zahalka, Y. Sasson, in: Synthesis, 1986, 9, S. 763–765.
↑ H.-J. Liu, L. M. Shewchuk, M. Llinas-Brunet, in: Heterocycles, 1986, 24, S. 3043–3046.
↑ S. U. Kulkarni, U. Surendra, V. D. Patil, in: Heterocycles, 1982, 18, S. 163–167.
↑ Takeo Saegusa; Toshiaki Shiota; Shu-ichi Matsumoto; Hiroyasu Fujii (1972). «Ring-opening Polymerization of Oxepane». Polymer Journal. 3 (1): 40–43. ISSN 1349-0540

[1] Andrea Köver, M. Isabel Matheu, Yolanda Díaz, and Sergio Castillón; A study of the oxepane synthesis by a 7-endo electrophile-induced cyclization reaction of alkenylsulfides. An approach towards the synthesis of septanosides; ARKIVOC 2007 (iv) 364-379

[2] V. J. Traynelis, W. L. Hergenrother, H. T. Hanson, J. A. Valicenti, in: J. Org. Chem., 1964, 29, S. 123–129.

[3] H. A. Zahalka, Y. Sasson, in: Synthesis, 1986, 9, S. 763–765.

[4] H.-J. Liu, L. M. Shewchuk, M. Llinas-Brunet, in: Heterocycles, 1986, 24, S. 3043–3046.

[5] S. U. Kulkarni, U. Surendra, V. D. Patil, in: Heterocycles, 1982, 18, S. 163–167.

[6] Takeo Saegusa; Toshiaki Shiota; Shu-ichi Matsumoto; Hiroyasu Fujii (1972). «Ring-opening Polymerization of Oxepane». Polymer Journal. 3 (1): 40–43. ISSN 1349-0540

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