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Rodamina B

composto químico
Rodamina B
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC [9-(2-carboxyphenyl)-6-diethylamino-3-xanthenylidene]-diethylammonium chloride
Outros nomes Rhodamine 610, C.I. Pigment Violet 1, Basic Violet 10, C.I. 45170
Identificadores
Número CAS 81-88-9
PubChem 6694
ChemSpider 6439
KEGG C19517
ChEBI 52334
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C28H31ClN2O3
Massa molar 479.02
Aparência pó vermelho a violeta
Ponto de fusão

210 a 211°C

Solubilidade em água ~15 g/L (20 °C) [1]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Rodamina B denominação genérica para a família de compostos orgânicos chamados fluoronas.[2] É um composto químico orgânico e um corante. É usado frequentemente como um corante traçante em água para determinar a taxa e direção de fluxos e transportes. Corantes rodamina apresentam fluorescência e pode assim ser detectados facilmente e a baixo custo com instrumentos chamados fluorômetros Corantes rodamina são utilizados extensivamente em aplicações de biotecnologia, tais como microscópio de fluorescência, citometria de fluxo, espectroscopia de correlação de fluorescência e ELISA.

Um exemplo da lei de Beer-Lambert: Um feixe de laser verde iluminando uma solução de rodamina 6B; o feixe torna-se mais fraco, na medida que viaja através da solução de corante.

Rodamina B é usada em biologia como um corante fluorescente em técnicas de coloração, algumas vezes em combinação com auramina O, como o corante auramina-rodamina para demonstrar ácido-álcool resistência de organismos, notadamente Mycobacterium.

Rodamina B é excitável em torno 610 nm quando usada como um corante laser.[3] Sua luminescência de rendimento quântico é 0,65 em etanol básico,[4] 0,49 em etanol,[5] 1,0 ,[6] e 0,68 em etanol a 94%.[7] O rendimento de fluorescência é dependente da temperatura.[8]

Solubilidade

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Solução de rodamina B em água.

A solubilidade da rodamina B em água é ~15 g/L.[1] Entretanto, a solubilidade em solução de ácido acético (30 vol.%) é ~400 g/L.

É muito solúvel em etanol (70 mg/ml), levemente solúvel em acetona levemente solúvel em soluções de ácido clorídrico e de hidróxido de sódio. Solúvel em metilcelosolve.[9][10] É solúvel em benzeno.[11] Não é solúvel em tolueno nem em cicloexano.[12]

A forma básica (C28H30N2O3, número CAS 509-34-2) é solúvel em metanol, clorofórmio e DMF e é insolúvel em água.[13]

Água de torneira clorada decompõe soluções de rodamina B. Rodamina B é absorvida por plásticos, como o polietileno, e deve ser mantida em embalagens de vidro.[14]

Em solução, apresenta-se em equilíbrio em diversas formas, mas principalmente a forma lactona e o cloridrato.[15]

Síntese

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Rodamina B é obtido pela reação de dois moles de 3-dietilaminofenol com um mol de anidrido ftálico com a adição de ácido sulfúrico e ácido clorídrico sob aquecimento.[16]

 

Outros usos

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Rodamina B tem sido testada para uso como um biomarcador em vacina oral contra a raiva para vida selvagem, tal como para guaxinins, para identificar animais que tenham ingerido a vacina por meio de uma isca. Rodamina é incorporada em vibrissas de dentes de animais.[17]

É também frequentemente misturada com herbicidas para mostrar onde eles tenham sido aplicados.

Rodamina B (BV10) é misturada com magenta quinacridona (PR122) para produzir a aquarela rosa brilhante conhecida como Rosa Ópera.[18]

Segurança e saúde

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São atribuídos a esse corante os seguintes riscos:[19]

  • Risco de sérios danos aos olhos.
  • Possibilidade de efeitos cancerígenos.
  • Nocivo em contacto com a pele e por ingestão.
  • Tóxico para os organismos aquáticos, podendo causar efeitos nefastos a longo prazo no ambiente aquático.

Na Califórnia, rodamina B é suspeita de ser carcinogênica e portanto produtos que a contenham devem conter um aviso na sua embalagem.[20]

Em Nova Jersey, arquivos MSDS estabelecem que evidências limitadas de carcinogenicidade em animais de laboratório, e nenhuma evidência em humanos.[21]

São relatadas ações mutagênicas do corante rodamina B e 6G em Salmonella e em céculas ovarianas de Hamster.[22]

Ver também

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Referências

  1. ↑ a b Sicherheitsdatenblatt Rhodamin B by Roth, 2013
  2. ↑ Costa, L. L. Aplicação de Nanotubos de titânia na fotodegradação de corantes. Tese Doutorado, UNB - (2009)
  3. ↑ Rhodamine B
  4. ↑ Kubin, R (1983). «Fluorescence quantum yields of some rhodamine dyes». Journal of Luminescence. 27 (4): 455–462. doi:10.1016/0022-2313(82)90045-X 
  5. ↑ Casey, Kelly G.; Quitevis, Edward L. (1988). «Effect of solvent polarity on nonradiative processes in xanthene dyes: Rhodamine B in normal alcohols». The Journal of Physical Chemistry. 92 (23): 6590–6594. doi:10.1021/j100334a023 
  6. ↑ Kellogg, R. E.; Bennett, R. G. (1964). «Radiationless Intermolecular Energy Transfer. III. Determination of Phosphorescence Efficiencies». The Journal of Chemical Physics. 41 (10). 3042 páginas. doi:10.1063/1.1725672 
  7. ↑ Snare, M (1982). «The photophysics of rhodamine B». Journal of Photochemistry. 18 (4): 335–346. doi:10.1016/0047-2670(82)87023-8 
  8. ↑ Karstens, T.; Kobs, K. (1980). «Rhodamine B and rhodamine 101 as reference substances for fluorescence quantum yield measurements». The Journal of Physical Chemistry. 84 (14): 1871–1872. doi:10.1021/j100451a030 
  9. ↑ Budavari, S. (ed.). The Merck Index - Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Rahway, NJ: Merck and Co., Inc., 1989., p. 1301.
  10. ↑ Rhodamine B (CAS 81-88-9) - www.scbt.com
  11. ↑ Lide, D.R. (ed). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 72nd ed. Boca Raton, FL: CRC Press, 1991-1992., p. 3-452
  12. ↑ Prasenjit Mahato, Sukdeb Saha, Sipra Choudhury and Amitava Das; Solvent-dependent Aggregation Behavior of a New Ru(II)-polypyridyl Based Metallosurfactant; Electronic Supplementary Material (ESI) for Chemical Communications, The Royal Society of Chemistry 2011
  13. ↑ Rhodamine B base (CAS 509-34-2) - www.scbt.com
  14. ↑ Detection and prevention of leaks from dams By Antonio Plata Bedmar and Luís Araguás Araguás, Taylor & Francis, 2002, ISBN 90-5809-355-7
  15. ↑ R. W. Ramette, E. B. Sandell; Rhodamine B Equilibria; J. Am. Chem. Soc., 1956, 78 (19), pp 4872–4878 - DOI: 10.1021/ja01600a017
  16. ↑ A. Willmes Taschenbuch Chemische Substanzen 3. Auflage, Verlag Harri Deutsch, 2007, ISBN 978-3-8171-1787-1, S. 972
  17. ↑ Slate, Dennis; Algeo, Timothy P.; Nelson, Kathleen M.; Chipman, Richard B.; Donovan, Dennis; Blanton, Jesse D.; Niezgoda, Michael; Rupprecht, Charles E. (2009). Bethony, Jeffrey M., ed. «Oral Rabies Vaccination in North America: Opportunities, Complexities, and Challenges». PLoS Neglected Tropical Diseases. 3 (12): e549. PMC 2791170 . PMID 20027214. doi:10.1371/journal.pntd.0000549 
  18. ↑ magenta - www.handprint.com
  19. ↑ Rhodamine B - datasheets.scbt.com - Santa Cruz Biotechnology, Inc.
  20. ↑ Naval Jelly msds with Rhodamine B
  21. ↑ J. T. Baker Rhodamine B MSDS
  22. ↑ Earle R. Nestmann, George R. Douglas, Tibor I. Matula, Caroline E. Grant, and David J. Kowbel; Mutagenic Activity of Rhodamine Dyes and Their Impurities as Detected by Mutation Induction in Salmonella and DMA Damage in Chinese Hamster Ovary Cells; CANCER RESEARCH 39, 4412-441 7, November 1979 - 0008-5472/79/0039-OOOOS02.00
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