Pirazolona

Pirazolona é composto heterocíclico pentagonal, contendo dois átomos de nitrogênio adjacentes.Pode ser vista como um derivado do pirazol possuindo um grupo ceto (=O) adicional.

Estrutura e síntese

Pirazolona pode existir em três isômeros: 3-pirazolona, 4-pirazolona, e 5-pirazolona. Esses isômeros podem interconverter-se via lactam–lactim e imine–enamine tautomerism; essa conversão, às vezes, apresenta fotocromismo. Para derivados de pirazolona na forma de 5-pirazolona, a estrutura pode ser estabilizada com n-alquila ou n-teluretos aromáticos substituintes.

A quimossíntese de pirazolonas foi relatada pela primeira vez em 1883 por Ludwig Knorr, por meio de uma reação de condensação entre acetoacetato de etila e fenilidrazina.^[1]

Aplicações

Produtos farmacêuticos

Antipyrine (phenazone): o primeiro pirazolona com base droga

Dipirona sódica (ou metamizol sódico), o analgésico mais comercializado no Brasil.

Pirazolonas estão entre os mais antigos produtos farmacêuticos sintéticos, começando com a introdução de antipirina (fenazona) em 1880.^[2]^[3] Os compostos geralmente agem como analgésicos e incluem metamizol, aminopirina, ampirona, famprofazona, morazona, nifenazona, piperilona e propifenazona. Desses, metamizol (ou dipirona) é talvez o mais amplamente utilizado.

Corantes

Corante amarelo tartrazina, um corante comum contendo o anel pirazolona em sua estrutura.

Grupos pirazolônicos estão presentes em vários importante corantes. Eles são comumente usados em combinação com grupos nitrogenados, para dar uma sub-família dos azocorantes; por vezes referido como azopirazolonas (tartrazina, laranja B, mordente vermelho 19, amarelo 2G).

Ácido rubazônico, um composto vermelho-escarlate formado pela oxidação de fenil-pirazolonas na presença de amônia, ou na oxidação direta de alguns medicamentos como a antipirina e a dipirona. Está presente na urina de pessoas que consumiram grandes quantidades de tais analgésicos, causando uma descoloração avermelhada.

Alguns compostos do tipo fenil-pirazolona, ao serem oxidados na presença de amônia, produzem um corante vermelho-escarlate chamado ácido rubazônico. Esse composto também é produzido quando derivados 4-amino de fenil-pirazolonas (como alguns medicamentos como aminopirina ou dipirona) reagem com agentes oxidantes fortes. O ácido rubazônico também pode se formar como um metabólito desses medicamentos em casos de superdosagem, causando uma coloração avermelhada na urina dos pacientes.

Ligantes

Pirazolonas têm sido estudadas como ligantes.^[4]

Referências

↑ «Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhydrazin». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 16. doi:10.1002/cber.188301602194
↑ «Pyrazolone Derivatives». Drugs. 32. doi:10.2165/00003495-198600324-00006
↑ «The early history of non-opioid analgesics». Acute Pain. 1. doi:10.1016/S1366-0071(97)80033-2
↑ «Coordination modes of 5-pyrazolones: A solid-state overview». Coordination Chemistry Reviews. 251. doi:10.1016/j.ccr.2007.02.010

Ligações externas

[1] «Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhydrazin». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 16. doi:10.1002/cber.188301602194

[pharma1-2] «Pyrazolone Derivatives». Drugs. 32. doi:10.2165/00003495-198600324-00006

[3] «The early history of non-opioid analgesics». Acute Pain. 1. doi:10.1016/S1366-0071(97)80033-2

[4] «Coordination modes of 5-pyrazolones: A solid-state overview». Coordination Chemistry Reviews. 251. doi:10.1016/j.ccr.2007.02.010

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